Oryl - Aryl

Ushbu maqola aril organik funktsional guruh haqida. Ba'zi urug'larning go'shtli qoplamasi uchun qarang aril.
A fenil guruhi eng sodda aril guruhi, bu erda "R" guruhiga bog'langan.

Organik molekulalar kontekstida aril har qanday funktsional guruh yoki o'rnini bosuvchi dan olingan aromatik halqa, odatda aromatik uglevodorod, kabi fenil va naftil.[1] "Aril" qisqartirish yoki umumlashtirish uchun ishlatiladi va "Ar" kimyoviy tuzilish diagrammalarida har qanday organik substituent uchun ishlatiladigan "R" ga o'xshash aril guruhi uchun joy tutuvchi sifatida ishlatiladi. "Ar" ni elementar belgi bilan aralashtirib bo'lmaydi argon.

Oddiy aril guruhi fenil (kimyoviy formula C bilan6H5) dan olingan guruh benzol. Boshqa aril guruhlarining namunalari quyidagilardan iborat:

  • Tolil guruhi, CH3C6H4, dan olingan toluol (metilbenzol)
  • The ksilil guruh, (CH3)2C6H3, dan olingan ksilen (dimetilbenzol)
  • The naftil guruh, C10H8, dan olingan naftalin

Arilyatsiya aril guruhining o'rnini bosuvchi bilan biriktirish jarayoni. Bunga odatda erishiladi o'zaro bog'liqlik reaktsiyalari.

Nomenklatura

Eng asosiy aril guruhi fenil, ba'zi bir o'rnini bosuvchi uchun bitta vodorod atomi bilan almashtirilgan benzol halqasidan iborat va molekulyar formulasi C ga ega.6H5-. E'tibor bering, fenil guruhlari bir xil emas benzil guruhlari, metil guruhiga biriktirilgan fenil guruhidan iborat va C molekulyar formulasiga ega6H5CH2−.[2]

Fenol (yoki gidroksibenzol)

Fenil guruhlarini o'z ichiga olgan birikmalarni nomlash uchun fenil guruhini asosiy uglevodorod deb qabul qilish mumkin va "-benzol" qo'shimchasi bilan ifodalanadi. Shu bilan bir qatorda, fenil guruhi o'rnini bosuvchi sifatida muomala qilinishi mumkin va bu nom "fenil" deb nomlanadi. Bu odatda fenil guruhiga biriktirilgan guruh oltita va undan ortiq uglerod atomlaridan iborat bo'lganda amalga oshiriladi.[3]

Masalan, fenil guruhiga ulangan gidroksil guruhini ko'rib chiqing. Bunday holda, agar fenil guruhi ota-uglevodorod sifatida qabul qilingan bo'lsa, birikma gidroksibenzol deb nomlangan bo'lar edi. Shu bilan bir qatorda va odatda, gidroksil guruhi ota-ona guruhi sifatida qabul qilinishi mumkin (va fenil guruhi o'rnini bosuvchi sifatida ko'rib chiqiladi), natijada tanish bo'lgan ism paydo bo'ladi fenol.

Reaksiyalar

Elektrofil aromatik almashtirish

Asosiy maqola: Elektrofil aromatik almashtirish

Benzol halqalari delokalizatsiya qilingan pi-tizim yuqori manfiy zaryad maydonlarini yaratadigan elektronlarning. Bu qiladi aromatik birikmalar tomonidan hujumlarga ko'proq moyil elektrofil reaktivlar. Ammo benzol halqalarining yuqori barqarorligi tufayli ular faqat yuqori reaktiv elektrofillar bilan reaksiyaga kirishadilar va faqat almashtirish reaktsiyalari (lekin emas qo'shilish reaktsiyalari ). Benzolning g'ayrioddiy barqarorligi uning zaryadlarni rezonans bilan delokalizatsiya qilish qobiliyati bilan izohlanadi. Benzolni elektrofil aromatik almashtirish ikki asosiy bosqichda amalga oshiriladi: elektrofil hujumi va proton yo'qotilishi. Quyidagi rasm elektrofil aromatik almashtirish reaktsiyasining umumiy mexanizmini umumlashtiradi.

Elektrofil aromatik almashtirish mexanizmi

Bunday reaktsiyaga misol brom va benzol orasida. Ushbu reaktsiyada brom atomi benzol halqasida vodorod atomini almashtiradi va beradi bromenzol, aril galogenid. Biroq, benzolning reaktiv bo'lmaganligi sababli alyuminiy xlorid kabi katalizator kerak.[4] Ushbu reaktsiyaning formulasi:

C6H6 + 0,5 Br2 → C6H5Br

Bromni benzolga elektrofil almashtirish

Aril galogenidlarning galogen-metall almashinuvi

Organometalik birikmalar uglerod va metall atomi o'rtasida bog'lanishga ega bo'lgan birikmalardir.

Ning halogen atomi aril galogenid organometalik reaktiv yordamida atomni metall atomiga almashtirish mumkin edi. Bunday reaktsiyaga misol sifatida bromobenzol va lityum kationining bromga nukleofil hujumi bo'lgan organolitiy reaktivi kiradi. Bunday reaktsiyaning formulasi:

C6H5Br + C4H10Li → C6H5Li + C4H10Br

Organolitiy va aril halidning reaktsiyasi

Reaksiya sodir bo'lishi mumkin, chunki benzol butanga nisbatan yuqori kislotalikka ega, bu molekula protonni yo'qotgandan keyin karbanionning barqarorligi bilan izohlanadi. Lityum-fenil kompleksi (C6H5Li) manfiy zaryadni benzol halqasi atrofida rezonanslash orqali yaxshiroq delokalizatsiya qilishi mumkin; lityum-butil kompleksida esa (C4H10Li), molekula bunday rezonansga qodir emas va salbiy zaryad birlamchi uglerodga joylashtirilganligi sababli yanada beqarorlashadi.[4] Demak, lityum-fenil kompleksining hosil bo'lishi kuzatilishi mumkin.

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ IUPAC, Kimyoviy terminologiya to'plami, 2-nashr. ("Oltin kitob") (1997). Onlayn tuzatilgan versiya: (2006–) "aril guruhlari ". doi:10.1351 / goldbook.A00464
  2. ^ Keri, Frensis; Sundberg, Richard (2008). Ilg'or organik kimyo, A qism: Tuzilishi va mexanizmlari (5-nashr). Springer.
  3. ^ IUPAC, Organik kimyo nomenklaturasi bo'yicha komissiya (1993). IUPAC organik birikmalar nomenklaturasi bo'yicha qo'llanma (Tavsiyalar 1993). Blekuell ilmiy nashrlari. Arxivlandi asl nusxasi 2014-02-08 da. Olingan 2017-10-26 - acdlabs.com orqali.
  4. ^ a b Kleyden, Jonatan; Grivves, Nik; Uorren, Styuart (2012). Organik kimyo, 2-nashr. Oksford universiteti matbuoti. ISBN  978-0-19-927029-3.
  5. ^ Bock KW, Köhle C (2006). "Ah retseptorlari: tartibga solinmagan fiziologik funktsiyalarga ishora sifatida dioksin vositasida toksik reaktsiyalar". Biokimyo. Farmakol. 72 (4): 393–404. doi:10.1016 / j.bcp.2006.01.017. PMID  16545780.

Tashqi havolalar

  • Bilan bog'liq ommaviy axborot vositalari Aril guruhlari Vikimedia Commons-da