Bergamoten - Bergamotene

Bergamotenlar
a-cis-bergamoten	a-trans-bergamoten
β-cis-bergamoten	β-trans-bergamoten
Ismlar
	IUPAC nomlari (a): 2,6-dimetil-6- (4-metilpent-3-enil) bitsiklo [3.1.1] hept-2-ene; (b): 6-Metil-2-metiliden-6- (4-metilpent-3-en-1-yl) bitsiklo [3.1.1] heptan
Identifikatorlar
CAS raqami	17699-05-7 (a); 13474-59-4 (a-)trans); 23971-87-1 (a-cis); 6895-56-3 (β); 15438-94-5 (β-trans); 15438-93-4 (β-cis);
3D model (JSmol )	(a): Interaktiv rasm; (β): Interaktiv rasm;
PubChem CID	6429303 (a-cis); 6429302 (a-trans); 12300073 (β-cis); 12300069 (β-trans);
UNII	599TK2712C (a-trans);
	Jilmayganlar (a): CC1 = CCC2CC1C2 (C) CCC = C (C) C; (β): CC (= CCCC1 (C2CCC (= C) C1C2) C) C;
Xususiyatlari
Kimyoviy formulalar	C15H24
Molyar massa	204.357 g · mol−1
	Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
	Infobox ma'lumotnomalari

Bergamotenlar guruhidir izomerik molekulyar formulasi S bo'lgan kimyoviy birikmalar₁₅H₂₄. Bergamotenlar turli xil o'simliklarda, xususan, o'simliklarda uchraydi efir moylari.

Ikki bor strukturaviy izomerlar, a joylashuvi bilan farq qiladigan a-bergamoten va b-bergamoten qo'shaloq bog'lanish. Ushbu ikkala izomerga ega stereoizomerlar, ularning eng keng tarqalgani sifatida tanilgan cis va trans -izomerlar (yoki endo- va ekzo-izomerlar).

a-Bergamotin moylarida uchraydi sabzi, bergamot, Laym, sitron, paxta urug'i va kumkat.^[1]^[2]

Feromonlar

Bergamotenlar ba'zi hasharotlar uchun feromonlardir. Masalan, β-trans-bergamoten - bu ari uchun feromon Melittobia digitata.^[3] O'simliklar bergamoten kabi feromonlarni ishlab chiqarish orqali o'txo'r hasharotlar hujumidan o'zlarini himoya qilishi mumkin.^[4]^[5] Keyinchalik murakkab munosabatlarda tamaki o'simliklari Nikotiana attenuata a- chiqaraditransjalb qilish uchun tunda gullaridan -bergamoten tamaki kalxati kuya (Manduca sexta) changlatuvchi sifatida; ammo kun davomida barglar a- hosil qiladitrans-bergamoten, changlatuvchi hosil bo'lishi mumkin bo'lgan har qanday lichinka va tuxum bilan oziqlanadigan yirtqich hasharotlarni jalb qilish uchun.^[6]^[7]

Biosintez

Bergamotenlarning barchasi biosintez qilingan dan farnesil pirofosfat^[8] shu jumladan turli xil fermentlar orqali ekzo-alfa-bergamoten sintaz, (+) - endo-beta-bergamoten sintaz, (-) - endo-alfa-bergamoten sintaz va boshqalar. Bergamotenlar, o'z navbatida, murakkab kimyoviy birikmalar biosintezidagi oraliq moddalardir. Masalan, β-trans-bergamoten - ning biosintezidagi kashfiyotchi fumagillin, ovalitsin va tegishli antibiotiklar.^[8]^[9]

Adabiyotlar

^ "Alfa-Bergamoten uchun metabokard (HMDB0036678)". Inson metabolizmining ma'lumotlar bazasi.
^ Koyasako, A .; Bernhard, R. A. (1983). "Kumkatning efir moyining o'zgaruvchan tarkibiy qismlari". Oziq-ovqat fanlari jurnali. 48 (6): 1807–1812. doi:10.1111 / j.1365-2621.1983.tb05090.x.
^ "Semiokimyoviy - beta-trans-bergamoten". pherobase.com.
^ Kessler, A .; Boldvin, I. T. (2001). "O'txo'r hayvonlarni keltirib chiqaradigan o'simliklarning tabiatdagi uchuvchan emissiyalarining mudofaa funktsiyasi". Ilm-fan. 291 (5511): 2141–2144. Bibcode:2001 yil ... 291.2141K. doi:10.1126 / science.291.5511.2141. PMID 11251117.
^ Shni, C .; Kollner, T. G.; Xeld, M.; Turlinglar, T. C. J .; Gershenzon, J .; Degenhardt, J. (2006). "Bitta makkajo'xori sesquiterpene sintazidan olingan mahsulotlar makkajo'xori o'txo'rlarining tabiiy dushmanlarini o'ziga jalb qiladigan o'zgaruvchan mudofaa signalini hosil qiladi". Milliy fanlar akademiyasi materiallari. 103 (4): 1129–1134. Bibcode:2006 yil PNAS..103.1129S. doi:10.1073 / pnas.0508027103. PMC 1347987. PMID 16418295.
^ Chjou, Venvu; Kygler, Anke; Makgeyl, Erika; Haverkamp, Aleksandr; Knaden, Markus; Guo, Xan; Beran, Frantsiska; Yon, Felipe; Li, Ran; Lakus, Natali; Köllner, Tobias G.; Bing, Yuliya; Shuman, Meredit S.; Xansson, Bill S.; Kessler, Denni; Bolduin, Yan T.; Xu, Shuqing (2017). "(E) -a-Bergamotinning to'qimalarga xos emissiyasi, changlatuvchilar ham o'txo'rlar bo'lganida, dilemmani echishga yordam beradi". Hozirgi biologiya. 27 (9): 1336–1341. doi:10.1016 / j.cub.2017.03.017. PMID 28434859.
^ "Bergamoten - jozibali va o'limga olib keladi Manduca sexta". Maks-Plank-Gesellschaft. 2017 yil 24-aprel. Olingan 16 avgust, 2019.
^ ^a ^b Kan, Devid E.; Makileyn, Duglas B.; Harrison, Pol H. M. (1989). "Bergamoten biosintezi va farnesil pirofosfatning ferment tsiklizi". Amerika Kimyo Jamiyati jurnali. 111 (3): 1152–1153. doi:10.1021 / ja00185a068.
^ Kan, Devid E.; McIlwaine, Duglas B. (1987). "Ovalitsinning b-trans-bergamotendan biosintezi". Tetraedr xatlari. 28 (52): 6545–6548. doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 96909-0.

[1] "Alfa-Bergamoten uchun metabokard (HMDB0036678)". Inson metabolizmining ma'lumotlar bazasi.

[2] Koyasako, A .; Bernhard, R. A. (1983). "Kumkatning efir moyining o'zgaruvchan tarkibiy qismlari". Oziq-ovqat fanlari jurnali. 48 (6): 1807–1812. doi:10.1111 / j.1365-2621.1983.tb05090.x.

[3] "Semiokimyoviy - beta-trans-bergamoten". pherobase.com.

[4] Kessler, A .; Boldvin, I. T. (2001). "O'txo'r hayvonlarni keltirib chiqaradigan o'simliklarning tabiatdagi uchuvchan emissiyalarining mudofaa funktsiyasi". Ilm-fan. 291 (5511): 2141–2144. Bibcode:2001 yil ... 291.2141K. doi:10.1126 / science.291.5511.2141. PMID 11251117.

[5] Shni, C .; Kollner, T. G.; Xeld, M.; Turlinglar, T. C. J .; Gershenzon, J .; Degenhardt, J. (2006). "Bitta makkajo'xori sesquiterpene sintazidan olingan mahsulotlar makkajo'xori o'txo'rlarining tabiiy dushmanlarini o'ziga jalb qiladigan o'zgaruvchan mudofaa signalini hosil qiladi". Milliy fanlar akademiyasi materiallari. 103 (4): 1129–1134. Bibcode:2006 yil PNAS..103.1129S. doi:10.1073 / pnas.0508027103. PMC 1347987. PMID 16418295.

[6] Chjou, Venvu; Kygler, Anke; Makgeyl, Erika; Haverkamp, Aleksandr; Knaden, Markus; Guo, Xan; Beran, Frantsiska; Yon, Felipe; Li, Ran; Lakus, Natali; Köllner, Tobias G.; Bing, Yuliya; Shuman, Meredit S.; Xansson, Bill S.; Kessler, Denni; Bolduin, Yan T.; Xu, Shuqing (2017). "(E) -a-Bergamotinning to'qimalarga xos emissiyasi, changlatuvchilar ham o'txo'rlar bo'lganida, dilemmani echishga yordam beradi". Hozirgi biologiya. 27 (9): 1336–1341. doi:10.1016 / j.cub.2017.03.017. PMID 28434859.

[7] "Bergamoten - jozibali va o'limga olib keladi Manduca sexta". Maks-Plank-Gesellschaft. 2017 yil 24-aprel. Olingan 16 avgust, 2019.

[Cane-8] Kan, Devid E.; Makileyn, Duglas B.; Harrison, Pol H. M. (1989). "Bergamoten biosintezi va farnesil pirofosfatning ferment tsiklizi". Amerika Kimyo Jamiyati jurnali. 111 (3): 1152–1153. doi:10.1021 / ja00185a068.

[9] Kan, Devid E.; McIlwaine, Duglas B. (1987). "Ovalitsinning b-trans-bergamotendan biosintezi". Tetraedr xatlari. 28 (52): 6545–6548. doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 96909-0.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]