Bipinnatin J - Bipinnatin J
 | |
| Ismlar | |
|---|---|
| IUPAC nomi (2Z, 5S, 11S, 12S) -12-Hidroksi-11-izopropenil-3,14-dimetil-6,16-dioksatriklo [11.2.1.15,8] heptadeka-1 (15), 2,8 (17), 13-tetraen-7-one | |
| Identifikatorlar | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Xususiyatlari | |
| C20H24O4 | |
| Molyar massa | 328.40216 |
| Erish nuqtasi | 140 dan 142 ° C gacha (284 dan 288 ° F; 413 dan 415 K gacha) |
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da). | |
| Infobox ma'lumotnomalari | |
Bipinnatin J a diterpen bipinnat dengiz shlyuzidan ajratilgan Antiplogorgia bipinnata, a dengiz muxlisi sharqiy Karib dengizida topilgan.[1] Bu furanokembrenolidlarning tuzilish jihatidan eng sodda turlaridan biri bo'lib, degidroksillangan analog bilan bir qatorda keng kombrenolidlarning biosintezi oldidir, rubifolid.[2]
Biosintez
Bipinnatin J ning aniq biosintezi rasmiy ravishda o'rganilmagan bo'lsa ham, yadro kambrani skeletining biosintezi, neo-kembren, keng o'rganilgan. Boshlash geranilgeranil pirofosfat, pirofosfat barglari, allil karbokatsiya hosil qiladi. Keyinchalik A tipidagi siklizatsiya 14 a'zodan iborat bo'lgan kamran halqasini halqa tashqarisidagi izopropil kationi bilan ta'minlaydi. Keyinchalik protonni yo'q qilish neo-kembrenni keltirib chiqaradi.[3] Shu nuqtadan boshlab bipinnatin J ning biosintezi spekulyativdir. P450 monooksigenaza yordamida oksidlanish, so'ngra halqaning yopilishi 14 a'zoli halqa ichida ham furan, ham butenolit hosil qiladi. ∆ C7-C8 olefinining qo'shaloq izomerizatsiyasi keyinchalik Z konformatsiyasini hosil qilib, rubifolit hosil qiladi. Keyin C2 ning boshqa oksidlanishi natijasida bipinnatin J hosil bo'ladi.[2]
Adabiyotlar
- ^ Rodriguez, A. D .; Shi, J.-G. (1998). "Birinchi membrana-psevdopteran sikloizomerizatsiyasi". J. Org. Kimyoviy. 63 (2): 420–421. doi:10.1021 / jo971884g.
- ^ a b Roethle, P. A .; Trauner, D. (2008). "Dengiz furanokembranoidlari, pseudopteranlar, gersolanlar va ular bilan bog'liq tabiiy mahsulotlar kimyosi". Nat. Mahsulot Rep. 25 (2): 298–317. doi:10.1039 / b705660p. PMID 18389139.
- ^ MakMillan, J .; Beale, M. H. (1999). "Diterpen biosintezi". Kompleks tabiiy mahsulotlar kimyosi. 2: 217–243.