Kastro-Stivenlar birikmasi - Castro–Stephens coupling
| Kastro-Stivenlar birikmasi | |
|---|---|
| Nomlangan | Charlz E. Kastro Robert D. Stefens |
| Reaksiya turi | Birlashish reaktsiyasi |
| Identifikatorlar | |
| RSC ontologiya identifikatori | RXNO: 0000525 |
The Kastro-Stivenlar birikmasi a o'zaro bog'liqlik reaktsiyasi o'rtasida a mis (I) asetilid va an aril galogenid yilda piridin, ikkilangan shakllanish alkin va mis (I) galogenid.[1][2]
![{displaystyle {egin {aligned} {} {ce {Cu-C {equiv} C-R '}} + {color {Red} {ce {RX}}} & {ce {-> [{ce {pyridine} }] CuX}} + {rang {Qizil} {ce {R}} {-}} {ce {C {equiv} C-R '}} {color {Red} {ce {X}}} & = { rang {Qizil} {ce {I, Br, Cl}}} {color {Red}} {ce {R}}} & = {color {Red} {ce {Ar}}} end {hizalanmış}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bb20e472e272f9d2dd48aff4835d778853ac6182 "Kastro-Stefan reaktsiyasi")
Reaksiya 1963 yilda kashf etilgan Kaliforniya universiteti, Riversayd kimyogarlar Kastro va Stefens[1][2] da vositasi sifatida ishlatiladi organik sintez organik birikmalar. Reaksiya ancha yoshlilar bilan o'xshashliklarga ega Rozenmund-fon Braun sintezi (1914)[3][4] aril galogenidlar va mis (I) siyanid va o'zi 1975 yilda sifatida o'zgartirilgan Sonogashira birikmasi paladyum katalizatorini qo'shish va tayyorlash organokopper birikmasi joyida, misni katalitik ravishda ishlatishga imkon beradi.[5][6]
Odatda reaktsiya bu birikma yodobenzol mis asetilid bilan fenilasetilen yilda qayta oqim piridin ga difenilasetilen:[1]
Sonogashira birikmasidan farqli o'laroq, Kastro-Stefen birikmasi nukleofil guruh bo'lganda heterosiklik birikmalar hosil qilishi mumkin. orto aril halidiga, garchi bu odatda foydalanishni talab qilsa dimetilformamid (DMF) erituvchi sifatida.[7][8]
Adabiyotlar
- ^ a b v Stivens, R.D .; Kastro, E. E. (1963). "Aril yodidlarni kuprozli asetilidlar bilan almashtirish. Tolanlar va geterosikliklarning sintezi". J. Org. Kimyoviy. 28 (12): 3313–3315. doi:10.1021 / jo01047a008.
- ^ a b Oussli, D.C .; Kastro, E. E. (1972). "Aril Galidlarini mis (I) asetilidlar bilan almashtirish: 2-Fenilfuro [3,2-"b] piridin ". Organik sintezlar. 52: 128. doi:10.15227 / orgsyn.052.0128.; Jamoa hajmi, 6, p. 916
- ^ Rozenmund, Karl V.; Struck, Erix (1919). "Das am Ringkohlenstoff gebundene Halogen und sein Ersatz durch andere Substituenten. I. Mitteilung: Ersatz des Halogens durch die Carboxylgruppe" [Halqa uglerod bilan bog'langan galogen va uning o'rnini boshqa o'rinbosarlar egallaydi. I. Izoh: Galogenni karboksil guruhi bilan almashtirish]. Ber. Dtsch. Kimyoviy. Ges. A / B (nemis tilida). 52 (8): 1749–1756. doi:10.1002 / cber.19190520840.
- ^ fon Braun, Yuliy; Manz, Gotfrid (1931). "Fluoranthen und seine Derivate. III. Mitteilung" [Ftoranten va uning hosilalari. III. Bildirishnoma]. Yustus Libigs Ann. Kimyoviy. (nemis tilida). 488 (1): 111–126. doi:10.1002 / jlac.19314880107.
- ^ Sonogashira, Kenkichi; Toxda, Yasuo; Xagixara, Nobue (1975). "Atsetilenlarning qulay sintezi: bromoalkenlar, yodarenlar va bromopiridinlar bilan asetilen vodorodning katalitik o'rnini bosishi". Tetraedr Lett. 16 (50): 4467–4470. doi:10.1016 / s0040-4039 (00) 91094-3.
- ^ Sonogashira, Kenkichi (2002). "Pd-Cu katalizlangan termal atsetilenlarning sp bilan o'zaro bog'lanishini ishlab chiqish2- uglerod galogenidlari ". J. Organomet. Kimyoviy. 653 (1–2): 46–49. doi:10.1016 / s0022-328x (02) 01158-0.
- ^ Batu, Gunes; Stivenson, Robert (1980). "Tabiiy izokumarinlar, artemidin va 3-propilizokumarinning sintezi". J. Org. Kimyoviy. 45 (8): 1532–1534. doi:10.1021 / jo01296a044.
- ^ Kastro, Charlz E .; Xavlin, R .; Xonvad, V. K .; Malt, A. M.; Moje, Stiv V. (1969). "Mis (I) o'rnini bosish. Kuprozli asetilidni almashtirish doirasi va mexanizmi". J. Am. Kimyoviy. Soc. 91 (23): 6464–6470. doi:10.1021 / ja01051a049.