Delepinning reaktsiyasi - Delépine reaction
The Delepinning reaktsiyasi bo'ladi organik sintez birlamchi ominlar (4) ning reaktsiyasi bilan benzil yoki alkil galogenidlar (1) bilan geksametilenetetramin (2) dan so'ng kislota gidroliz ning to'rtinchi ammoniy tuzi (3).[1][2] Unga frantsuz kimyogari nomi berilgan Stefan Marsel Delepin (1871–1965).
Ushbu reaktsiyaning afzalliklari - bu birlamchi ominga tanlab kirish yon reaktsiyalar qisqa reaksiya vaqtlari va nisbatan yumshoq reaktsiya sharoitlari bilan osonlikcha erishiladigan reaktivlardan. Salbiy tomonlari orasida reaktsiya ko'pincha yordamida amalga oshiriladi xloroform toksik va kambag'al bo'lgan hal qiluvchi sifatida atom iqtisodiyoti, shu jumladan bir nechtasini shakllantirish ekvivalentlar ning formaldegid (ma'lum bo'lgan kanserogen) to'rtinchi ammoniy tuzi hosil bo'lishi paytida.[3]
Bunga 2,3-dibromopropendan 2-bromoallamamin sintezi misol bo'la oladi.[4]
Reaksiya mexanizmi
The benzil haloid yoki alkil galogenid 1 bilan reaksiyaga kirishadi geksametilenetetramin a to'rtinchi ammoniy tuzi 3, har safar faqat bitta azot atomini alkillash. By qayta oqim konsentrlangan etanolda xlorid kislota eritma bu tuz bilan birlamchi ominga aylantiriladi formaldegid (kabi asetal bilan etanol ) va ammoniy xlorid.
Gidroliz sharoitiga va tuzilishiga qarab, azot, birinchi pog'onada bog'langan ugleroddan yo'qolishi va benzil hosil bo'lishi mumkin. aldegid (the Sommelet reaktsiyasi ).
Shuningdek qarang
Adabiyotlar
- ^ M. Delepin: Bull.Soc.Chim.Fr.. 1895, 13, S. 352 - 361
- ^ Aleksandr R. Surrey: Organik kimyo bo'yicha reaktsiyalarni nomlang. 2-nashr, Academic Press, 1961
- ^ Iordaniya, Endryu; Xuan, Shanjun; Sneddon, Xelen F.; Nortkliff, Endryu (31 avgust 2020). "Delepine reaktsiyasi uchun barqarorlik chegaralarini baholash". ACS Barqaror kimyo va muhandislik. 8 (34): 12746–12754. doi:10.1021 / acssuschemeng.0c05393.
- ^ Albert T. Bottini; Vasu Dev; Jeyn Klinck (1973). "2-bromalalilamin". Organik sintezlar.; Jamoa hajmi, 5, p. 121 2