Enterobaktin - Enterobactin

Enterobaktin
Enterobactin.svg
Ismlar
IUPAC nomi
N, N ', N' '-((3S,7S,11S) -2,6,10- trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane- 3,7,11-triyl) tris (2,3-dihidroksibenzamid)
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
UNII
Xususiyatlari
C30H27N3O15
Molyar massa669,55 g / mol
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
tekshirishY tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Enterobaktin (shuningdek, nomi bilan tanilgan enteroklin) yuqori yaqinlik siderofora sotib oladi temir mikrob tizimlari uchun. Bu birinchi navbatda topilgan Gram-manfiy kabi bakteriyalar Escherichia coli va Salmonella typhimurium.[1]

Enterobaktin ma'lum bo'lgan eng kuchli siderofora bo'lib, temir ioni bilan bog'lanadi (Fe3+) bilan qarindoshlik (K = 1052 M−1).[2] Ushbu qiymat hatto ba'zi sintetik metallarga qaraganda ancha katta xelatorlar, kabi EDTA (Kf, Fe3 + ~ 1025 M−1).[3] Yuqori yaqinligi tufayli enterobaktin qobiliyatiga ega xelat hatto temir ionining konsentratsiyasi juda past bo'lgan muhitda ham, masalan, tirik organizmlarda. Enterobaktin temirni hatto minerallardan ham chiqarib yuborishi mumkin havo.[4] Patogen bakteriyalar bu mexanizm yordamida temirni boshqa tirik organizmlardan o'g'irlashi mumkin, garchi temirning kontsentratsiyasi erkin temirning toksikligi tufayli juda past darajada saqlanadi.

Tuzilishi va biosintezi

Chorismic kislota, xushbo'y aminokislota kashshof, ga aylantirildi 2,3-dihidroksibenzoy kislotasi (DHB) tomonidan fermentlar, EntA, EntB va EntC. An amid DHB ning aloqasi L-serin keyin EntD, EntE, EntF va EntB tomonidan katalizlanadi. Tuzilgan DHB-Serning uchta molekulasi molekulalararo siklizatsiya, enterobaktin hosil qiladi.[5] Bir qator bo'lsa ham stereoizomerlar tufayli mumkin chirallik serin qoldiqlaridan faqat b-cis izomer metabolik faoldir.[3] Metall enterobaktin kompleksining dastlabki uch o'lchovli tuzilishi vanadiy (IV) kompleksi sifatida aniqlandi.[6] Ferrik enterobaktin uzoq vaqt kristallanishni chetlab o'tgan bo'lsa-da, uning aniq uch o'lchovli tuzilishi rasemik kristallografiya yordamida olingan bo'lib, unda temir enterobaktinning 1: 1 aralashmasi va uning ko'zgu tasviri (temir enantioenterobaktin) kristallari o'stirilib, rentgen-kristallografiya bilan tahlil qilindi.[7]

Enterobaktin sintezi.png

Mexanizm

Temir tanqisligi bakterial hujayralarda enterobaktin hujayradan tashqaridagi muhitga ajralishi va a hosil bo'lishiga olib keladi muvofiqlashtirish kompleksi "FeEnt "bu erda temir ioni enterobaktinning konjugat asosiga xelatlanadi. In Escherichia coli, Keyin bakteriyalar tashqi membranasidagi FepA FeEnt ning bakteriyaga kirishiga imkon beradi periplazma. FepB, C, D va G ning barchasi FeEntni an membranasi orqali ichki membrana orqali tashishda ishtirok etadi ATP bilan bog'lovchi kassetali transportyor.[5]

Enterobaktinni temir bilan bog'lashning o'ta yaqinligi tufayli, FeEntni ajratish kerak ferrienterobaktin esteraza dazmolni olib tashlash uchun Ushbu degradatsiyadan uchta 2,3-dihidroksibenzoyl-L-serin birligi olinadi. Kamaytirish temir (Fe3+ Fe ga2+) bu bo'linish bilan birga sodir bo'ladi, ammo FeEnt bakterial bo'lmaydi reduktaza ferment aniqlangan va bu jarayon mexanizmi hali ham noaniq.[8] Fe uchun pasayish potentsiali3+/ Fe2+–Enterobaktin kompleksi pHga bog'liq va -0,57 V dan farq qiladi (va boshqalar) NHE ) pH 6 dan -0.79 V gacha, pH qiymati 7.4 dan -0.99 gacha, pH qiymati 10.4 dan yuqori.[9]

Tarix

Enterobaktin Gibson va Neilands guruhlari tomonidan 1970 yilda topilgan.[10][11] Ushbu dastlabki tadqiqotlar tuzilishini va 2,3-dihidroksibenzoy kislotasi bilan aloqasini aniqladi.

Adabiyotlar

  1. ^ Dertz EA, Xu J, Stintzi A, Raymond KN (yanvar 2006). "Bacillus subtilis-da batsillibaktin vositachiligida temirni tashish". Amerika Kimyo Jamiyati jurnali. 128 (1): 22–3. doi:10.1021 / ja055898c. PMID  16390102.
  2. ^ Carrano CJ, Raymond KN (1979). "Ferron ionlarini ajratuvchi vositalar. 2. Enterobaktin va sintetik trikatekollar orqali temirindan temirni olib tashlash kinetikasi va mexanizmi". J. Am. Kimyoviy. Soc. 101 (18): 5401–5404. doi:10.1021 / ja00512a047.
  3. ^ a b Walsh CT, Liu J, Rusnak F, Sakaitani M (1990). "Khorismat metabolizmidagi fermentlar va enterobaktin biosintezi yo'lidagi molekulyar tadqiqotlar". Kimyoviy sharhlar. 90 (7): 1105–1129. doi:10.1021 / cr00105a003.
  4. ^ "Enterobaktin". CLOUD-CLONE CORP.
  5. ^ a b Raymond KN, Dertz EA, Kim SS (aprel 2003). "Enterobaktin: mikrobial temirni tashish uchun arxetip". Amerika Qo'shma Shtatlari Milliy Fanlar Akademiyasi materiallari. 100 (7): 3584–8. doi:10.1073 / pnas.0630018100. PMC  152965. PMID  12655062.
  6. ^ Karpishin TB, Raymond KN (1992). "Metall-enterobaktin kompleksining birinchi konstruktiv tavsifi: [V (enterobaktin)] 2-". Angewandte Chemie International Edition ingliz tilida. 31 (4): 466–468. doi:10.1002 / anie.199204661.
  7. ^ Johnstone TC, Nolan EM (oktyabr 2017). "Ferment Enterobaktin va Feran Enantioenterobaktinning molekulyar tuzilishini rasemik kristallografiya yordamida aniqlash". Amerika Kimyo Jamiyati jurnali. 139 (42): 15245–15250. doi:10.1021 / jacs.7b09375. PMC  5748154. PMID  28956921.
  8. ^ Ward TR, Lutz A, Parel SP, Ensling J, Gutlich P, Buglyó P, Orvig C (1999 yil noyabr). "Salitsilat bilan bog'lash rejimi orqali Enterobaktindan temirni chiqarish uchun namuna sifatida temirga asoslangan molekulyar oksidlanish-qaytarilish kaliti". Anorganik kimyo. 38 (22): 5007–5017. doi:10.1021 / ic990225e. PMID  11671244.
  9. ^ Lee CW, Ecker DJ, Raymond KN (1985). "Mikrobial temirni tashish birikmalarining koordinatsion kimyosi. 34. Elektrokimyoviy usullar bilan probirovka qilingan temir enterobaktinning pHga bog'liq kamayishi va uning mikrobial temirni tashishdagi ta'siri". J. Am. Kimyoviy. Soc. 107 (24): 6920–6923. doi:10.1021 / ja00310a030.
  10. ^ Pollack JR, Neilands JB (mart 1970). "Enterobactin, Salmonella typhimurium dan temirni tashuvchi birikma". Biokimyoviy va biofizik tadqiqotlari. 38 (5): 989–92. doi:10.1016 / 0006-291X (70) 90819-3. PMID  4908541.
  11. ^ O'Brayen IG, Koks GB, Gibson F (1970 yil mart). "Escherichia coli hosil qilgan 2,3-dihidroksibenzoy kislota va serinni o'z ichiga olgan biologik faol birikmalar". Biochimica et Biofhysica Acta (BBA) - Umumiy mavzular. 201 (3): 453–60. doi:10.1016/0304-4165(70)90165-0. PMID  4908639.