Eschayler-Klark reaktsiyasi - Eschweiler–Clarke reaction
Eschayler-Klark reaktsiyasi | |
---|---|
Nomlangan | Wilhelm Eschweiler Xans Thacher Klark |
Reaksiya turi | O'zgartirish reaktsiyasi |
Identifikatorlar | |
Organik kimyo portali | eschweiler-klark-reaktsiya |
RSC ontologiya identifikatori | RXNO: 0000376 |
The Eschayler-Klark reaktsiyasi (deb ham nomlanadi Eschayler - Klark metilatsiyasi) a kimyoviy reaktsiya shu bilan birlamchi (yoki ikkilamchi) omin bu metillangan ortiqcha foydalanish formik kislota va formaldegid.[1][2][3][4] Reduktiv aminatsiya bu kabi reaktsiyalar to'rtinchi ammoniy tuzlarini hosil qilmaydi, aksincha uchinchi darajali amin bosqichida to'xtaydi. Uning nomi nemis kimyogari uchun berilgan Wilhelm Eschweiler (1860-1936) va ingliz kimyogari Xans Thacher Klark (1887-1972).
![Eschayler-Klark reaktsiyasi](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d3/Eschweiler-Clarke_Reaction.svg/300px-Eschweiler-Clarke_Reaction.svg.png)
Mexanizm
Ominning birinchi metilatsiyasi boshlanadi tasavvur qiling formaldegid bilan hosil bo'lish. Formik kislota manbai vazifasini bajaradi gidrid va kamaytiradi ikkilamchi aminga imin. Harakatlantiruvchi kuch - bu gazning hosil bo'lishi karbonat angidrid. Uchinchi darajali aminning hosil bo'lishi shunga o'xshash, ammo iminium ionining hosil bo'lishidagi qiyinchiliklar tufayli sekinroq.
![Eschayler-Klark reaktsiyasi mexanizmi](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d5/Eschweiler-Clark_Mechanism.svg/500px-Eschweiler-Clark_Mechanism.svg.png)
Ushbu mexanizmdan ma'lum bo'lishicha, to'rtinchi ammoniy tuzi hech qachon hosil bo'lmaydi, chunki uchinchi darajali omin boshqa imin yoki iminium ionini hosil qilishi mumkin emas.
Chiral ominlari odatda bunday sharoitda tarqalmaydi.[5]
Ushbu reaktsiyaning o'zgartirilgan versiyalari formik kislota bilan almashtiriladi natriy siyanoborohidrit.
Shuningdek qarang
Adabiyotlar
- ^ Eschvayler, V. (1905). "Ersatz von an Stickstoff gebundenen Wasserstoffatomen durch die Methylgruppe mit Hülfe von Formaldehyd". Ber. 38: 880–882. doi:10.1002 / cber.190503801154.
- ^ Klark, H. T .; Gillespi, X.B.; Vaysshaus, S. Z. (1933). "Formaldegidning aminlar va aminokislotalarga ta'siri". Amerika Kimyo Jamiyati jurnali. 55 (11): 4571. doi:10.1021 / ja01338a041.
- ^ Mur, M. L. (1949). "Leuckart reaktsiyasi". Org. Javob bering. 5: 301–330. doi:10.1002 / 0471264180.or005.07. ISBN 0471264180.
- ^ Ikke, R. N .; Wisegarver, B. B.; Alles, G. A. (1945). "f-feniletildimetilamin". Organik sintezlar.; Jamoa hajmi, 3, p. 723
- ^ Farkas, Evgeniya; Sunman, Cheryl J. (1985). "Dokpikominning chiral sintezi". J. Org. Kimyoviy. 50 (7): 1110. doi:10.1021 / jo00207a037.)