Fulvalene - Fulvalene

Fulvalene
Skelet formulasi
Joyni to'ldirish modeli
Ismlar
Boshqa ismlar
Bisiklopentiliden-2,4,2 ', 4'-tetraen
1,1'-Bi [silopentadieniliden]
Pentafulvalen
Bisiklopentadieniliden
[5,5 '] Bikiklopentadieniliden
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Xususiyatlari
C10H8
Molyar massa128.174 g · mol−1
Zichlik1,129 g / ml
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar berilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
tekshirishY tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Fulvalene (bisiklopentadieniliden) a'zosi fulvalenlar oilasi bilan molekulyar formula C10H8. Bu oddiylardan biri sifatida nazariy jihatdan qiziqish uyg'otadi benzenoid bo'lmagan uyg'unlashgan uglevodorodlar. Fulvalene beqaror izomer keng tarqalgan benzenoidli aromatik birikmalar naftalin va azulen. Fulvalene ikkitadan 5 ta a'zodan iborat ikkita halqadan iborat er-xotin obligatsiyalar, hali beshinchi ikki tomonlama bog'lanish qo'shildi. Unda D bor2 soat simmetriya.

Biferrosen fulvalen dianionining kompleksidir.

Tarix

1951 yilda Pauson va Keali tomonidan fulvalenni sintez qilishga urinish tasodifan topilgan ferrosen.[1] Uning sintezi haqida birinchi bo'lib 1958 yilda ishlagan E. A. Matzner xabar bergan Uilyam fon Eggers Doering.[2] Ushbu usulda, siklopentadienil anion dihidrofulvalen bilan yod bilan bog'langan. Ikki marta deprotonatsiya dihidrofulvalen bilan n-butillitiy dilithio hosilasini beradi, u kislorod bilan oksidlanadi. Fulvalene edi spektroskopik jihatdan 77 da kuzatilgan K dan fotoliz ning diazotsiklopentadien, bu esa undaydi dimerizatsiya siklopentadiendan olingan karbenlar.[3] Murakkab 1986 yilda ajratilgan.[4] Aromatik bo'lmaganligi aniqlandi. -50 ° C dan yuqori bo'lsa, u a ga kamayadi Diels-Alder reaktsiyasi.

Hosilalari

Perxlorofulvalen (C4Cl4C)2 fulvalenning o'ziga nisbatan ancha barqaror.[5]

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ T. J. Kealy, P. L. Pauson (1951). "Organo-temir aralashmasining yangi turi". Tabiat. 168 (4285): 1039–1040. Bibcode:1951 yil natur.168.1039K. doi:10.1038 / 1681039b0. S2CID  4181383.
  2. ^ Dissertatsiya tezislari Xalqaro 26-06 sahifa 3270 6411876.
  3. ^ Demore, Uilyam B.; Pritchard, H. O .; Devidson, Norman (1959). "Past haroratlarda qattiq muhitda fotokimyoviy tajribalar. II. Metilen, siklopentadienilen va difenilmetilenning reaktsiyalari". Amerika Kimyo Jamiyati jurnali. 81 (22): 5874–5879. doi:10.1021 / ja01531a008.
  4. ^ Esher, Andre; Rutsch, Verner; Noyenschvander, Markus (1986). "Synthese von Pentafulvalen durch oksidlovchi Kupplung von Cyclopentadienid mitittels Kupfer (II) -chlorid". Helvetica Chimica Acta. 69 (7): 1644 - 1654. doi:10.1002 / hlca.19860690719.
  5. ^ Mark, V. (1966). "Perxlorofulvalene". Organik sintezlar. 46: 93. doi:10.15227 / orgsyn.046.0093.