Izoksazolin - Isoxazoline
 2-izoksazolin | |
 3-izoksazolin | |
 4-izoksazolin | |
| Ismlar | |
|---|---|
| Tizimli IUPAC nomi Rasmlarga nisbatan: 4,5-Dihidroizoksazol 2,5-Dihidroizoksazol 2,3-Dihidroizoksazol | |
| Boshqa ismlar Rasmlarga nisbatan: B2-izoksazolin B3-izoksazolin B4-izoksazolin | |
| Identifikatorlar | |
| |
3D model (JSmol ) |
|
| ChEBI | |
PubChem CID |
|
CompTox boshqaruv paneli (EPA) |
|
| |
| |
| Xususiyatlari | |
| C3H5NO | |
| Molyar massa | 71.079 g · mol−1 |
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da). | |
| Infobox ma'lumotnomalari | |
Izoksazolinlar besh a'zodan iborat sinf heterosiklik kimyoviy birikmalar har birida bitta atomni o'z ichiga oladi kislorod va azot yonma-yon joylashgan. Halqa bilan bir qatorda nomlangan Xantsz-Vidman nomenklaturasi. Ular keng tarqalgan strukturaviy izomerlari oksazolinlar va er-xotin bog'lanish joyiga qarab uch xil izomerda mavjud. N-O nisbatan kam bog'lanish izoksazolinlarni halqa ochish va qayta tashkil etish reaktsiyalariga moyil qiladi.
Izoxazolin halqasini o'z ichiga olgan aralashmalar, ba'zan deyiladi izoksazolillar, ko'pchilik biologik faol bo'lgan holda turli xil foydalanishga ega. Tabiiy ravishda paydo bo'lgan bir qator isoksazolinlar saratonga qarshi faollik bilan dengiz shimgichlari tomonidan ishlab chiqariladi.[1] Ehtimol, izoksazolinlarni o'z ichiga olgan eng ko'p uchraydigan mahsulotlar itlarga burga yuqishini oldini olish uchun ishlatiladigan ba'zi veterinariya dorilaridir. Fluralaner va Afoxolaner.
Sintez
2-izoksazolinlar odatda tomonidan ishlab chiqariladi 1,3-dipolyar tsikl bosimi bilan nitril oksidlari alkenlar.[2] Bu a .da qo'llanilgan diastereoselektiv sintezidagi uslub epotilonlar.[3]
3-izoksazolinlar 2-izoksazolinlardan ularning N-metillanish yo'li bilan tayyorlanib, 2-izoksazoliniyum tuzlarini hosil qiladi, so'ngra nukleofil hujumi va deprotonatsiya.[4]
4-izoksazolinlar, odatda, (3 + 2) tsikl-versiya tomonidan a nitron va an alkin.[5] Buni keng tarqalgan kengaytma deb hisoblash mumkin nitron-olefin (3 + 2) tsikl-nashr yaratish uchun ishlatiladi izoksazolidinlar.
Shuningdek qarang
Adabiyotlar
- ^ Kaur, Kamalneet; Kumar, Vinod; Sharma, Anil Kumar; Gupta, Girish Kumar (2014 yil aprel). "Isoxazolin tarkibida tabiiy mahsulot, saratonga qarshi vosita sifatida: sharh". Evropa tibbiy kimyo jurnali. 77: 121–133. doi:10.1016 / j.ejmech.2014.02.063.
- ^ Erik Larsen, Karl; Torsell, Kurt B.G. (1984 yil yanvar). "2-izoksazolinlarni tayyorlashning takomillashtirilgan protsedurasi". Tetraedr. 40 (15): 2985–2988. doi:10.1016 / S0040-4020 (01) 91313-4.
- ^ Bode, Jefri; Karreyra, Erik (2011). "A va B epotilonlarining stereoelektiv sintezlari yo'naltirilgan nitril oksid siklotrium orqali". Amerika Kimyo Jamiyati jurnali. 123 (15): 3611–3612. doi:10.1021 / ja0155635. PMID 11472140.
- ^ Jäger, Volker; Frey, Volfgang; Bathich, Yaser; Shiva, Sunitha; Ibrohim, Muhammad; Xeneboxl, Marko; LeRoy, Pyer-Iv; Imerhasan, Muxtor (2010 yil 1-iyul). "2-izoksazoliniyum tuzlari va 3-izoksazolinlar: kashfiyot kimyosi va tarvaqaylab yuborilgan amino poliollar va aminokislotalarni sintez qilish uchun qo'llaniladigan vositalar". Zeitschrift für Naturforschung B. 65 (7): 821–832. doi:10.1515 / znb-2010-0708.
- ^ Freeman, Jeremiya P. (iyun 1983). ".DELTA.4-Isoxazolines (2,3-dihidroizoksazollar)". Kimyoviy sharhlar. 83 (3): 241–261. doi:10.1021 / cr00055a002.
