N-metiltaurin - N-Methyltaurine

N-Metiltaurin
N-metil taurin tuzilishi V.1.svg
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.003.192 Buni Vikidatada tahrirlash
EC raqami
  • 203-510-3
UNII
Xususiyatlari
C3H9NO3S
Molyar massa139.17 g · mol−1
Xavf
GHS piktogrammalariGHS05: KorrozivGHS07: zararli
GHS signal so'ziXavfli
H314, H315, H318, H319
P260, P264, P280, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P363, P405, P501
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar berilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
Infobox ma'lumotnomalari

N-Metiltaurin (2-metilaminoetansülfonik kislota) bu erda mavjud bo'lgan aminosulfonik kislota zwitterion kristal holatida va qutbli erituvchilarda (xuddi aminokislotalar singari).[1] Keng tarqalgan taurindan farqli o'laroq, N-metiltaurin tabiatda faqat qizil suv o'tlarida uchraydi,[2] qaerdan tashkil topgan metilatsiya taurin. Bu mos keladi esterifikatsiya (aslida amid hosil bo'lishi) uzoq zanjirli karboksilik kislotalar bilan tauridlarga (akilaminoetansulfonaten) yuqori kutupluluğu va ishqoriy er metallari tuzlarining nisbatan yaxshi eruvchanligi tufayli, ular yumshoq sifatida ham ishlatiladi anyonik sirt faol moddalar.[3]

Tayyorgarlik

Ning sintezi N-metiltaurin haqida 1878 yilda xabar berilgan,[4] bilan metilamin 2-xloretansülfonik kislota kumush tuzi bilan reaksiyaga kirishmoqda. Ushbu reaktsiyaning aniq o'zgarishi - 2-xloroetansülfonik kislota kumush tuzini 2-xloroetansülfonik kislota natriy tuziga almashtirish.[5] Natriy vinilsülfonatga metilaminning suvli eritmasiga qo'shilishi beradi N-metiltaurin sirka kislota bilan kislotalashgandan keyin 85% hosilda.[6] Xom mahsulotni tozalash va N-metiltaurinni tayyorlash natriy tuzi eritmasidan H shaklida kation almashinuvchi qatroni orqali, so'ngra OH shaklida anion almashinadigan qatroni orqali o'tishi bilan ham amalga oshirilishi mumkin.[7] Natriy izetionatning metilamin bilan suvda yuqori harorat va bosimdagi reaktsiyasi natijasida natriy tuzi hosil bo'ladi N-metiltaurin[8]

N-Metiltaurin Syntheseweg

bu toza hosil beradi N-metiltaurin CO bilan to'yingan holda2 va yog'ingarchilikni olib tashlash natriy gidrokarbonat.[9]

Xususiyatlari

N-Metiltaurin suvda oson eriydigan oq changli qattiq moddadir.

Foydalanish

N-Metiltaurin (yoki uning natriy tuzi) ichida qutbli bosh guruh sifatida ishlatiladi sirt faol moddalar tauridlar sinfidan (akilaminoetanesulfonatlar), ba'zan metiltauratlar deb ham ataladi. Tauridlar terining yaxshi moslashuvchanligi va keng pH barqarorligi bilan, hatto yog 'va terida yog'lar mavjud bo'lganda ham, ko'pikning barqarorligi bilan ajralib turadi.[10] Uchun bozor yutuqlari N- sochni tiklovchi vosita sifatida metiltaurin hali ham kutilmoqda.[11]

Adabiyotlar

  1. ^ Kalaytsis, Jon A; Almeyda Leone, Priskila de; Kvinn, Ronald J; Xili, Piter S (2003). "Zvitterionik 2- (metilamino) etansulfan kislotasi". Acta Crystallographica bo'limi E. 59 (5): o726. doi:10.1107 / S160053680300895X. hdl:10072/6334.
  2. ^ B. Lindberg, Qizil suv o'tlarida metillangan taurinlar va xolin sulfati, Acta Chem. Skandal., 9, 1955, pp 1323 - 1326.
  3. ^ E.W. Flick, Kosmetik qo'shimchalar: sanoat qo'llanmasi, Noyes nashri, Park Ridge, Nyu-Jersi, 1991, ISBN  0-8155-1255-4, S. 352.
  4. ^ Dittrich, Evgen (1878). "Ueber Methyltaurin und die Bildung von Methyltaurocyamin und Taurocyamin" (PDF). Journal für Praktische Chemie. 18: 63. doi:10.1002 / prac.18780180102..
  5. ^ Shik, Jon V; Degering, Ed. F (1947). "Taurin va N-metiltaurinning sintezi". Sanoat va muhandislik kimyosi. 39 (7): 906. doi:10.1021 / ya'ni50451a024..
  6. ^ AQSh 7049464, T. Kimura va boshq., "Aminoalkilsulfonik kislota ishlab chiqarish jarayoni va uning tuzi bilan tuzni almashtirish usuli", 2006-05-23 yillarda chiqarilgan, Wako Pure Chemical Industries, Ltd. 
  7. ^ AQSh 2693488, A.R. Sexton, "Aminokalkan sulfan kislotalarini ion almashinuvi bilan tozalash", 1954-11-02 yillarda chiqarilgan, The Dow Chemical Co. 
  8. ^ AQSh 1932907, O. Nikodemus, V. Shmidt, 1933-10-31 yillarda chiqarilgan, I.G.ga tayinlangan. Farbenindustrie AG 
  9. ^ Deutsches Patentamt, Auslegeschrift 1 122 540; invent1: E. Elbel va boshq.; assigned1: Farbwerke Hoechst AG, bekanntgemacht soat 27. 1962 yil yanvar.
  10. ^ Klariyant-Broshyu: Yengil sirt faol moddalar, (pdf; 801 kB)
  11. ^ EP 1235574, C. Hamada va boshq., 2002-08-28 yillarda chiqarilgan, Shiseido Co. Ltd.