Fenilatsetilkarbinol - Phenylacetylcarbinol

Fenilatsetilkarbinol
LPAC
Ismlar
IUPAC nomi
1-gidroksi-1-fenil-propan-2-bir
Boshqa ismlar
l-PAC
(R) -PAC
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.001.824 Buni Vikidatada tahrirlash
UNII
Xususiyatlari
C9H10O2
Molyar massa150.177 g · mol−1
Tashqi ko'rinishSariq-yashil suyuqlik
Zichlik1,119 g / sm3
Erish nuqtasi 9-11 ° C (48-52 ° F; 282-284 K)[1]
Qaynatish nuqtasi 253 ° C (487 ° F; 526 K)
Erimaydi
Eriydiganlik boshqa erituvchilardaSpirtlar, efir va aromatik erituvchilarda erkin eriydi
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
☒N tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari
Benzaldegidning biotransformatsiyasi natijasida hosil bo'lgan L-pak

Fenilatsetilkarbinol (PAC) ikkitaga ega bo'lgan organik birikma enantiomerlar, biri bilan R- va S-konfiguratsiyaga ega. (R) -PAC, odatda deyiladi l-PAC, a nomi bilan tanilgan kashshof kabi farmatsevtika mahsulotlarini sintez qilishda efedrin va psödoefedrin.

Nomenklatura

(R) -PAC yoki (R) - (-) - fenilatsetilkarbinol bir xil l-PAC, eskirganlarni nazarda tutadi d / l tizim.[2] (R) -PAC bu levo-rotating fenilatsetilkarbinol izomeri.

Fenilatsetilkarbinolning IUPAC nomi 1-gidroksi-1-fenilpropan-2-one. Sinonimlar 1-gidroksi-1-fenil-2-propanon va 1-gidroksi-1-fenilatsetondir.

Ishlab chiqarish

(R) -PAC fermentatsiyasi bilan keng sintezlanadi benzaldegid va dekstroz. Ushbu jarayonda koloniyalar xamirturush (xususan, kabi shtammlar) Candida utilis, Torulaspora delbrueckii, yoki Saccharomyces cerevisiae ) etishtiriladi va suv buloniga qo'shiladi, dekstroz va ferment piruvat dekarboksilaza QQSda Xamirturush bir muncha vaqt o'sishi uchun qoldiriladi, undan keyin benzaldegid bulonga kiritiladi. Keyin xamirturush benzaldegidni (R) -PAC.[3] 12mm simob ustidagi qaynash harorati 124-125C.

L-PAC ning ko'p qismi farmatsevtika zavodlarida ishlab chiqariladi Hindiston, psevdoefedrin ishlab chiqarishda oraliq kashshof sifatida.

Asetohidroksiatsid sintaz I kabi fermentlar bo'lgan biokimyoviy reaktsiyalar ham mavjud E. coli piruvat va benzaldegidni R-PACga quyiladi. Bunday usullar an'anaviy xamirturush fermentatsiyasiga nisbatan ancha yuqori konversiya stavkalariga ega.[4]

Adabiyotlar

  1. ^ "1-Fenil-1-gidroksipropan-2-bir".
  2. ^ B, Rosche; V, Sandford; M, Breuer; B, Xauer; P, Rojers (2001). "Benzaldegidni filamentli zamburug'lar yoki ularning ekstraktlari bilan (R) -fenilasetilkarbinolga biotransformatsiyasi". Amaliy mikrobiologiya va biotexnologiya. 57 (3): 309–315. doi:10.1007 / s002530100781.
  3. ^ LEKSAWASDI, N. "R-fenilatsetilkarbinol (PAC) ishlab chiqarish uchun kinematik va fermentativ jarayonni modellashtirish". Yangi Janubiy Uels universiteti; Sidney, Avstraliya. 2004 yil avgust; 8-15 betlar. Arxivlandi 2006-06-22 da Orqaga qaytish mashinasi
  4. ^ Engel, Stanislav; Vyazmenskiy, Mariya; Berkovich, Dvora; Barak, Zeev; Merchuk, Xose; Chipman, Devid M. (2005). "Asetohidroksiatsid sintaz I dan foydalangan holda ustunli oqim reaktori Esherichiya coli katalizator sifatida R-fenilasetil karbinolni uzluksiz sintezida ". Biotexnologiya va bioinjiniring. 89 (6): 733–740. doi:10.1002 / bit.20392. PMID  15685598.