Propilen oksidi - Propylene oxide

Propilen oksidi
Strukturaviy formula
Propilen oksidi molekulasining sharik va tayoqchali modeli
Ismlar
IUPAC nomi afzal
(2R) -2-Metiloksiran
(2S) -2-Metiloksiran
Boshqa ismlar
Propilen oksidi
Epoksipropan
Propilen epoksid
1,2-Propilen oksidi
Metil oksiran
1,2-epoksipropan
Propen oksidi
Metil etilen oksidi
Metiletilen oksidi
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.000.800 Buni Vikidatada tahrirlash
EC raqami
  • 200-879-2
KEGG
UNII
Xususiyatlari
C3H6O
Molyar massa58.080 g · mol−1
Tashqi ko'rinishRangsiz suyuqlik
Hidibenzolga o'xshash[1]
Zichlik0,859 g / sm3[2]
Erish nuqtasi -111,9 ° S (-169,4 ° F; 161,2 K)[2]
Qaynatish nuqtasi 35 ° C (95 ° F; 308 K)[2]
41% (20 ° C)[1]
Bug 'bosimi445 mm simob ustuni (20 ° C)[1]
−4.25×10−5 sm3/ mol[3]
1.3660[2]
Termokimyo
120.4 J · (K · mol)−1
196.5 J · (K · mol)−1
−123.0 kJ · mol−1[4]
Xavf
Asosiy xavfJuda alangali[5][6]
GHS piktogrammalariGHS02: YonuvchanGHS08: sog'liq uchun xavfliGHS07: zararli
GHS signal so'ziXavfli
NFPA 704 (olov olmos)
o't olish nuqtasi -37 ° C (-35 ° F; 236 K)
747 ° C (1,377 ° F; 1,020 K)
Portlovchi chegaralar2.3–36%[1]
O'lim dozasi yoki konsentratsiyasi (LD, LC):
LD50 (o'rtacha doz )
660 mg / kg (dengiz cho'chqasi, og'iz orqali)
380 mg / kg (kalamush, og'iz orqali)
440 mg / kg (sichqoncha, og'iz orqali)
1140 mg / kg (kalamush, og'iz orqali)
690 mg / kg (dengiz cho'chqasi, og'iz orqali)[7]
1740 ppm (sichqoncha, 4 soat)
4000 ppm (kalamush, 4 soat)[7]
2005 ppm (it, 4 soat)
4000 ppm (dengiz cho'chqasi, 4 soat)[7]
NIOSH (AQSh sog'lig'iga ta'sir qilish chegaralari):
PEL (Joiz)
TWA 100 ppm (240 mg / m)3)[1]
REL (Tavsiya etiladi)
Ca[1]
IDLH (Darhol xavf)
Ca [400 ppm][1]
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar berilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
☒N tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Propilen oksidi bu organik birikma molekulyar formulasi CH bilan3CHCH2O. bu rangsiz o'zgaruvchan efirga o'xshash hidli suyuqlik sanoat miqyosida ishlab chiqariladi. Uning asosiy qo'llanilishi - ishlab chiqarish uchun foydalanish polieter poliollar tayyorlashda foydalanish uchun poliuretan plastmassalar. Bu chiral epoksid, garchi u odatda a sifatida ishlatiladi rasemik aralashmasi.

Ushbu birikma ba'zan deyiladi 1,2-propilen oksidi uni undan farqlash izomer 1,3-propilen oksidi, yaxshi ma'lum oksetan.

Ishlab chiqarish

Propilen oksidini sanoat ishlab chiqarish boshlanadi propilen.[8]Ikkita umumiy yondashuv qo'llaniladi, ulardan biri gidroxlorlanish, ikkinchisi oksidlanish bilan bog'liq.[9] 2005 yilda dunyo ishlab chiqarishining qariyb yarmi ishlab chiqarilgan xlorohidrin texnologiyasi va oksidlanish yo'llari orqali yarmi. Oxirgi yondashuv ahamiyati oshib bormoqda.[10]

Gidroxlorlash yo'li

An'anaviy marshrut konvertatsiya qilish orqali davom etadi propen ga propilen xlorohidrin quyidagi soddalashtirilgan sxema bo'yicha:

Propilenoksid Darstellung 1.svg

Keyin 1-xloro-2-propanol va 2-xloro-1-propanol aralashmasi degidroklorlanadi. Masalan:

Propylenoxid Darstellung 2.svg

Laym (kaltsiy gidroksidi ) ko'pincha singdirish uchun ishlatiladi HCl.

Propilenning oksidlanishi

Propilen oksidiga boshqa umumiy yo'l propilenni organik peroksid bilan oksidlanishini o'z ichiga oladi. Reaksiya quyidagi stexiometriyadan kelib chiqadi:

CH3CH = CH2 + RO2H → CH3CHCH2O + ROH

Jarayon to'rttasi bilan qo'llaniladi gidroperoksidlar:[10]

  • t-Butil gidroperoksid ning kislorodlanishidan kelib chiqadi izobutan, qaysi beradi t-butanol. Ushbu qo'shma mahsulot izobutenni susaytirishi mumkin, unga aylantiriladi MTBE, uchun qo'shimcha benzin.
  • Ning oksigenatsiyasidan olingan etilbenzol gidroperoksidi etilbenzol, bu 1-feniletanolni beradi. Ushbu qo'shimcha mahsulotni berish uchun suvsizlanishi mumkin stirol, foydali monomer.
  • Kümen gidroperoksidi kumil spirtini beradigan izolni (izopropilbenzol) oksijenatsiyasidan kelib chiqadi. Via orqali suvsizlanish va gidrogenlash ushbu qo'shma mahsulotni yana kumenga qayta ishlash mumkin. Ushbu texnologiya Sumitomo Chemical tomonidan tijoratlashtirildi.[11]
  • Vodorod peroksid - bu vodorod peroksididagi propilen oksidi (HPPO) jarayonidagi oksidlovchi, titanium-doping bilan katalizlangan silikalit:
    C3H6 + H2O2 → C3H6O + H2O

Printsipial jihatdan, bu jarayon faqat suv ishlab chiqaradi, bu yon mahsulot edi. Amalda, ba'zi bir halqa ochilgan PO hosilalari hosil bo'ladi.[12]

Reaksiyalar

Boshqa epoksidlar singari, PO ham halqa ochish reaktsiyalariga uchraydi. Suv bilan propilen glikol ishlab chiqariladi. Spirtli ichimliklar bilan, reaktsiyalar, chaqiriladi gidroksilpropilatsiya, o'xshash etoksilatsiya sodir bo'lishi. Grignard reaktivlari ikkinchi darajali spirtlarni berish uchun propilen oksidiga qo'shiladi.

Propilen oksidining ba'zi boshqa reaktsiyalariga quyidagilar kiradi:[13]

Foydalanadi

Barcha propilen oksidining 60-70% gacha aylanadi polieter poliollar deb nomlangan jarayon bo'yicha alkoksillanish.[14] Ushbu poliollar ishlab chiqarishda qurilish bloklari hisoblanadi poliuretan plastmassalar.[15] Propilen oksidning taxminan 20% gidrolizlanadi propilen glikol, kislota yoki asos bilan tezlashadigan jarayon orqali kataliz. Boshqa asosiy mahsulotlar polipropilen glikol, propilen glikol efirlari va propilen karbonat.

Mart foydalanadi

Fumigant

The Amerika Qo'shma Shtatlarining oziq-ovqat va farmatsevtika idorasi xom ashyoni pasterizatsiya qilish uchun propilen oksididan foydalanishni ma'qulladi bodom tomonidan ifloslangan ikki hodisaga javoban 2007 yil 1 sentyabrdan boshlab Salmonella tijorat bog'larida bitta hodisa Kanadada va bittasi AQShda sodir bo'lgan.[16][17]Nazorat qilish uchun pista yong'oqlari propilen oksidiga ham ta'sir qilishi mumkin Salmonella.

Mikroskopiya

Propilen oksidi odatda uchun biologik namunalarni tayyorlashda ishlatiladi elektron mikroskopi, qoldiqni olib tashlash uchun etanol ilgari suvsizlanish uchun ishlatilgan. Oddiy protsedurada namuna avval teng miqdordagi etanol va propilen oksidi aralashmasiga 5 daqiqa davomida, so'ngra to'rt marta toza oksidga, har biri 10 daqiqaga botiriladi.

Xavfsizlik

Bu odamning mumkin bo'lgan kanserogen moddasi va tarkibiga kiritilgan IARC guruhi 2B kanserogenlari ro'yxati.[18]

Tabiiy hodisa

2016 yilda propilen oksidi aniqlanganligi haqida xabar berilgan edi O'qotar B2, ichida gaz buluti Somon yo'li og'irligi uch million quyosh massalari. Bu kosmosda aniqlangan birinchi chiral molekulasi.[19]

Adabiyotlar

  1. ^ a b v d e f g Kimyoviy xavf-xatarlarga qarshi NIOSH cho'ntak qo'llanmasi. "#0538". Mehnatni muhofaza qilish milliy instituti (NIOSH).
  2. ^ a b v d Xeyn 2011 yil, p. 3.384
  3. ^ Xeyn 2011 yil, p. 3.577
  4. ^ Xeyn 2011 yil, p. 5.24
  5. ^ "NFPA DIAMOND". www.otrain.com.
  6. ^ GOV, NOAA Javob berish va tiklash idorasi, AQSh. "PROPILEN OXIDE | CAMEO Kimyoviy moddalar | NOAA". kameochemicals.noaa.gov.
  7. ^ a b v "Propilen oksidi". Darhol hayot va sog'liq uchun kontsentratsiyalar xavfli (IDLH). Mehnatni muhofaza qilish milliy instituti (NIOSH).
  8. ^ Nijxuis, T. Aleksandr; Makki, Mikiel; Moulijn, Jacob A.; Vecxuysen, Bert M. (2006). "Propen oksidini ishlab chiqarish: katalitik jarayonlar va so'nggi o'zgarishlar". Sanoat va muhandislik kimyo tadqiqotlari. 45 (10): 3447–3459. doi:10.1021 / ya'ni0513090. hdl:1874/20149.
  9. ^ Kahlich, Dietmar; Wiechern, Uve; Lindner, Yorg. "Propilen oksidi". Ullmannning Sanoat kimyosi ensiklopediyasi. Vaynxaym: Vili-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a22_239.
  10. ^ a b Nijxuis, T. Aleksandr; Makki, Mikiel; Moulijn, Jacob A.; Vecxuysen, Bert M. (2006). "Propen oksidini ishlab chiqarish: katalitik jarayonlar va so'nggi o'zgarishlar". Sanoat va muhandislik kimyo tadqiqotlari. 45 (10): 3447. doi:10.1021 / ya'ni0513090. hdl:1874/20149.
  11. ^ "Nexant hisobotlaridan Sumitomo jarayonining qisqacha mazmuni". Arxivlandi asl nusxasi 2006-01-17. Olingan 2007-09-18.
  12. ^ Russo, V .; Tesser, R .; Santacesaria, E .; Di Serio, M. (2013). "Vodorod peroksid (HPPO jarayoni) orqali propen oksidi ishlab chiqarishning kimyoviy va texnik jihatlari". Sanoat va muhandislik kimyo tadqiqotlari. 52 (3): 1168–1178. doi:10.1021 / ya'ni3023862.
  13. ^ Xeylbron, Yan, ed. (1953). Organik birikmalar lug'ati. 4. Oksford universiteti matbuoti. p.249.
  14. ^ Odam, Norbert; va boshq. "Poliuretanlar". Ullmannning Sanoat kimyosi ensiklopediyasi. Vaynxaym: Vili-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a21_665.pub2.
  15. ^ "Proplien oksididan foydalanish". Dow Chemical. Arxivlandi asl nusxasi 2007-09-15 kunlari. Olingan 2007-09-10.
  16. ^ "Sanoat uchun ko'rsatma: tarkibida pista ishlab chiqaradigan mahsulot tarkibidagi oziq-ovqat mahsulotidagi salmonella turlarining ifloslanishi xavfini bartaraf etish choralari; yo'riqnoma loyihasi". fda.gov. Iyun 2009. Arxivlangan asl nusxasi 2011-02-09 da.
  17. ^ Qishloq xo'jaligi marketingi xizmati, USDA (2007 yil 30 mart). "Kaliforniyada yetishtirilgan bodom; chiqadigan sifat nazorati talablari" (PDF). Federal reestr. 72 (61): 15, 021-15, 036. Arxivlangan asl nusxasi (PDF) 2007 yil 28 sentyabrda. Olingan 2007-08-22.
  18. ^ Grana, R .; Benovits, N .; Glantz, S. A. (2014 yil 13-may). "Elektron sigaretalar: ilmiy sharh". Sirkulyatsiya. 129 (19): 1972–1986. doi:10.1161 / aylanmaaha.114.007667. PMC  4018182. PMID  24821826.
  19. ^ "Olimlar hayot yaratuvchi molekulani yulduzlararo kosmosda birinchi marta aniqladilar". Ilmiy ogohlantirish. 2016-06-15.

Manbalar keltirildi

Tashqi havolalar