Piramidal karbokatsiya - Pyramidal carbocation
 | Bu maqola aksariyat o'quvchilar tushunishi uchun juda texnik bo'lishi mumkin. Iltimos uni yaxshilashga yordam bering ga buni mutaxassis bo'lmaganlarga tushunarli qilish, texnik ma'lumotlarni olib tashlamasdan. (2017 yil fevral) (Ushbu shablon xabarini qanday va qachon olib tashlashni bilib oling) |
A piramidal karbokatsiya ning bir turi karbokatsiya ma'lum bir konfiguratsiyaga ega. Ushbu ion klassik va tashqari, uchinchi sinf sifatida mavjud klassik bo'lmagan ionlar. Ushbu ionlarda bitta uglerod atomi to'rt yoki besh qirrali bo'ylab harakatlanadi ko'pburchak, aslida a piramida. To'rt tomonlama piramidal ion 1+, besh qirrali piramida esa 2+ zaryad oladi. Rasmlarda (yuqori o'ngda), vertikal chiziqdagi qora nuqta parvoz qilayotgan uglerod atomini anglatadi.
Piramidaning yuqori qismidagi uglerod atomi bilan bog'liq bo'lgan beshta yoki hatto oltitaning aniq koordinatsion soni odatdagi maksimal to'rtlikka nisbatan kamdan-kam uchraydi.
Tarix
Ushbu kationlarni o'rganish, o'sha paytda, ajoyib natijalar bilan boshlangan hisoblash kimyosi. Xloridni 3-xlorotrisiklodan ajratib olish natijasida paydo bo'lgan mono-kationning optimal geometriyasini hisoblashda [2.1.0.02,5] pentan, uchta ko'prik taxminan 120 ° burchak ostida kosmosga yo'nalishi kutilgan edi. Ammo hisob-kitoblar to'rt tomonlama piramidani eng barqaror konfiguratsiya ekanligini ko'rsatdi. Ushbu piramidaning yuqori qismida hali ham vodorodga ulangan uglerod atomi mavjud. Dastlabki kutilgan struktura hatto energiya minimaliga yaqin bo'lmagan bo'lib chiqdi: u maksimal darajani namoyish etdi.[1]
- 1-rasm: (CH) uchun bir nechta imkoniyatlar5 kation.
- 1a hisob-kitoblardagi boshlang'ich holat: xlor ioni faqat chapda.
- 1b kutilayotgan tuzilish. Uch uglerod atomida zaryad delocalized qilindi
- 1c piramidal ionning vakili.
Amaldagi usulga qarab, ion 1c 1-rasmda mutlaq yoki shunchaki nisbiy minimal.
Nazariy ma'lumot
To'liq nazariy munozarada barcha hissa qo'shadigan atomlarning barcha orbitallaridan foydalaniladi. Birinchi taxmin a dan foydalanishi mumkin LCAO ning molekulyar orbitallar ichida ko'pburchak piramida asosini va orbitallarni tashkil qiladi apikal atom, piramidaning yuqori qismida joylashgan uglerod atomi kabi. Ushbu taxmin tuzilmalarning ichki barqarorligi to'g'risida tushuncha beradi.
Apikal uglerod atomi
The apikal uglerod atomi faqat bir biriga bog'langan o'rnini bosuvchi, shuning uchun sp-duragaylash kutilmoqda. O'rinbosar yuqoriga qarab yo'naltiriladi. Asosiy ko'pburchak tomon uchta orbital mavjud:
- Ikkinchi sp-orbital. Ushbu orbital s-orbitalning qo'shgan hissasi tufayli nisbatan kam energiyaga ega. Qolgan p-orbitallardagi tugun tekisliklariga nisbatan ushbu orbitalning simmetriyasi quyidagicha yozilishi mumkin SxSy,[2] ikkala tekislikka nisbatan nosimmetrik. Orbital energiya jihatidan juda kam energiyaga ega Hückel usuli uning qiymatini aniqlash oson emas, garchi u $ a $ dan past bo'lsa ham, chunki orbital $ s $ belgisiga ega bo'ladi.
- Ikki p-orbital. Ushbu orbitallar sp-orbitaldan keyin ko'proq energiya tarkibiga ega. Gekel usuli bo'yicha energiya a ga teng bo'ladi. Simmetriya nuqtai nazaridan bu orbitallar ortogonal sifatida tasvirlangan AxSy va SxAy[2]
Piramidaning asosi
| Shakl 2: Apikal uglerod atomining orbitallari (yuqorida) va asosning MOlari (pastda)[2] |
 |
| 3-rasm: Apikal va bazal orbitallarning o'zaro ta'siri. Yuqoridagi "A" apikal uglerod, "P" piramidal tuzilmani bildiradi, "B" piramidaning bazal qismi uchun. |
 |
Piramidaning asosiga yaqinlashish uglerod atomlarining yopiq halqasi bo'lib, ularning barchasi sp2 duragaylangan. Aniq natijalar uzuk o'lchamiga bog'liq; umumiy xulosalar quyidagicha shakllantirilishi mumkin:
- Eng past molekulyar orbital, piramidaning tepasida kuzatilgan, tugun tekisliklari yo'q. Simmetriya bo'ladi SxSy.[2] Gyckel usulida uning energiyasi (a - 2β)
- Keyingi energiya sathini ikkita degeneratsiya qilingan orbital egallaydi. Simmetriya nuqtai nazaridan ular quyidagicha yoziladi SxAy va AxSy.[2] Energiya halqaning o'lchamiga bog'liq:
| halqa hajmi | energiya darajasi |
|---|---|
| 3 | (a + β) |
| 4 | a |
| 5 | (a - 0,618β) |
| 6 | (a - b) |
- Baza hajmiga qarab, boshqa MO mavjud bo'ladi, ammo ular hozirgi muhokamada ahamiyatsiz.
Apex va bazaning o'zaro ta'siri
Atomlar yoki molekulalarning qismlari orasidagi o'zaro bog'liqlikni olish uchun ikkita shart bajarilishi kerak:
- Birlashtiriladigan orbitallar bir xil simmetriyaga ega bo'lishi kerak.
- Birlashtiruvchi orbitallar orasidagi energiyadagi kichikroq farq katta stabillashuvchi effekt hosil qiladi.
Apikal ugleroddagi orbitallar va asosiy ko'pburchak o'zlarining simmetriyalari bo'yicha birlashishga qodir. Natijada piramidalar uchun barqarorroq konfiguratsiya bo'ladi. 2-rasmda simmetriya jihatlari tasvirlangan.
- Apikal sp orbital asosiy halqaning eng past MO bilan past bog'lanish va yuqori anti-bog'lash orbitaliga birlashadi.
- Ikkala apikal p orbitallar asosiy halqadagi ikkinchi eng past energiya darajalari bilan birlashadi. Ikki bog'lash va ikkita anti-bog'lash orbitallari paydo bo'ladi. 3-rasm - natijalarning grafik tasviri.
Atom va molekulyar orbitallarni har xil tayanch kattalikdagi piramidal tuzilmalarga to'ldirish keyingi jadvalga olib boradi. Faqat bog'lovchi orbitallar hisobga olinadi.
| n = 3 (trigonal) | n = 4 (kvadrat) | n = 5 (beshburchak) | n = 6 (olti burchakli) | |||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| orbitallar | zaryadlash | orbitallar | zaryadlash | orbitallar | zaryadlash | orbitallar | zaryadlash | |
| 1s uglerod orbitallari | 4 | −8 | 5 | −10 | 6 | −12 | 7 | −14 |
| g vodorod va apikal uglerod o'rtasidagi bog'lanish | 1 | −2 | 1 | −2 | 1 | −2 | 1 | −2 |
| g vodorod va asosiy uglerod o'rtasidagi bog'lanish | 3 | –6 | 4 | –8 | 5 | 10 | 6 | –12 |
| basic asosiy uglerodlar orasidagi bog'lanish | 3 | –6 | 4 | –8 | 5 | –10 | 6 | –12 |
| apikal va eng past asosiy orbital o'rtasida MO ni bog'lash | 1 | –2 | 1 | –2 | 1 | –2 | 1 | –2 |
| apikal va ikkinchi eng past asosiy orbitallar orasidagi bog'lanish MO | 2 | –4 | 2 | –4 | 2 | –4 | 2 | –4 |
| elektronlarning umumiy soni | –28 | –34 | –40 | –46 | ||||
| umumiy yadro zaryadi: (n + 1) * (C + H) = (n + 1) * (6 + 1) | +28 | +35 | +42 | +49 | ||||
| Tuzilishning aniq zaryadi | 0 | 1+ | 2+ | 3+ | ||||
Uch tomonlama piramida bo'lsa, aniq ion natijalari bo'lmaydi; ma'lum bo'lgan neytral tur paydo bo'ladi: tetraedran. Ushbu molekulaga tavsif berish usuli alternativa hisoblanadi kvant mexanik tavsifi.
Boshqa piramidal tuzilmalar ularning bazaviy kattaligiga qarab zaryadlanadi.
Misollar
Monocation
- 4-rasm: Trikloning bir qator hosilalari [3,1,0,02,4] xuddi shu piramidal kationga olib keladigan pentan (TCP). Uglerod atomi guruhdan chiqish tarkibiga kiradi, uglerod esa qarshi holat apikal bo'ladi.
"R" guruhi ham 1H yoki 2H (D. ):
4a:
3-gidroksi-1,4-dimetil-TCP
4b:
3-gidroksi-1,5-dimetil-TCP
4c:
3-metoksi-3,5-dimetil-TCP
4d:
natijada karbokatsiya
1972 yilda Masamune bir qator prekursorlarni tarqatib yuborish natijalarini tasvirlaydi 4d (rasm 4) da - 70 ° C. yilda superatsid (SO aralashmasi2ClF va FSO3H). Ikkalasiga ham asoslanadi 13C, shuningdek 1H-NMR-spektri dalillar aniq: har holda bir xil vositachi hosil bo'ladi. Bundan tashqari, super kislotali vosita yo'q qilinganda metanol yoki benzoik kislota, xuddi shu mahsulot hosil bo'ladi. (qarang: Reaksiya ... quyida).[3]
| guruh / atom ( !) | 13C | 1H | |
|---|---|---|---|
| 1 | 93.56 | - |  |
| 2 / 4 | 73.00 | 4.62 | |
| 3 (agar R = bo'lsa 1H) | 60.97 | 4.68 | |
| 5 | -23.04 | - | |
| Metil 1 da | 7.45 | 2.15 | |
| Metil 5 da | -1.03 | 1.84 | |
| ( !) Ushbu jadvalda uglerod atomlari, in deyiladi 1H-NMR deb nomlangan uglerodlar tomonidan olib boriladigan vodorodning signali tasvirlangan | |||
- Vodorod spektridagi topshiriq qisman intensivlikka bog'liq (asosiy halqadagi gidrogenlar) qisman dumaloq konjugatsiyalangan tizimning tashqi tomonidagi vodorodning umumiy tajribasida TMS ga nisbatan ppm yuqori signallarga ega, halqa ustida joylashganlar esa pastroq bo'ladi, hatto salbiy, TMS ga nisbatan signallar.
- Belgilash 13C-NMR xuddi shunday fikrlarga amal qiladi 1H. Uglerodda NMR intensivligi atomlar soni bo'yicha yomon qo'llanma bo'lsa-da, asosiy halqada almashinmagan uglerodlar ularning soniga ishora sifatida intensivlikni ishlatishga etarlicha o'xshashdir. Kuchli vosita ham uglerod bilan bog'langan gidrogenlarga ulanishi tufayli uglerod signalining ko'pligi.
- Masamune o'zi qidiruv ion tabiati to'g'risida hech narsa aytmaydi.[5] Shunga qaramay, Olax tomonidan tuzilgan qoidalarga asoslanib,[6] u lokalize kationlarni (1-butil kabi) yoki delokalizatsiyalanganlarni (allil kabi) chiqarib tashlashga qodir. Ushbu ionlar uchun 200 ppm atrofida signal kutilmoqda.
Metanol va benzoik kislota bilan reaktsiya
- 5-rasm: Metanol va benzoik kislota bilan dimetil piramidal kationning reaksiya mahsulotlari.
"R" guruhi ham1H yoki 2H (D. ):
5a = 4d
Piramidal kation
5b
Benzo kislotasi bilan reaksiya mahsuloti
diploar aprotik erituvchida5c
metanol bilan reaksiya mahsuloti
metanolda
Yuqorida tavsiflanganidek, uning sintetik marshrutidan, piramidal ionidan mustaqil 5a metanol yoki benzoat bilan reaksiyaga kirishib, reaktiv va reaktsiya muhiti tomonidan boshqariladigan mahsulotlarni hosil qiladi, bu almashtirish sxemalarida aniq. 1972 yilda Masamune [3][4] oraliqning turli xatti-harakatlarini tushuntirib berolmaydi. HSAB nazariyasi nuqtai nazaridan tushuntirish berilishi mumkin.
1975 yilda Masamune hisoblab chiqdi[7] o'rnini bosmagan ionda zaryadning katta qismi vodorod atomlarida. Vodorodni uglerodga almashtirish, metil guruhining markaziy atomi va boshqalar elektr manfiy substituent (Poling shkalasi bo'yicha 2,1 ga nisbatan 2,5) zaryadni skelet uglerodida to'playdi. Ushbu zaryad kontsentratsiyasi bir nechta ta'sirga ega:
- Benzoat bilan reaktsiya π - π o'zaro ta'sirida boshqariladi. Asosiy MO tizimidagi degeneratsiya yo'qoladi. Apikal tomonga kirish imkoni bo'lmaganligi sababli, benzoat piramidaning pastki qismidan yaqinlashadi. Ikkala b-tizimlarning o'zaro ta'siri, ikkalasi ham bir nuqtada buzilgan, o'ziga xos yo'nalishni majbur qiladi. Piramidada metil guruhi tomonidan hosil qilingan musbat zaryad va karboksil guruhiga qo'shni zaryad o'rtasidagi o'zaro bog'liqlik tizimni karboksil guruhining piramida bazasining 2 yoki 4 uglerodi bilan reaktsiyasiga yo'naltiradi. Benzoat bilan reaktsiya uglerodda sodir bo'lganda, apikal uglerod va 1 va 3 atomlari o'rtasida ko'priklar hosil bo'ladi. qarshi- uglerod 4 va tepalik. 4-ugleroddagi reaktsiya ham xuddi shunday ta'sirga ega bo'ladi, garchi hosil bo'lgan molekula 2-holatdagi reaksiya natijasida hosil bo'ladigan molekulaga nisbatan oynaga bog'liqdir.
- Metanol bilan reaktsiya zaryad bilan boshqariladi. Dastlabki tizimda metil guruhini tashiydigan uglerodda aniqlanadigan musbat zaryad markazi mavjud. Metanol u bilan qattiq tayanch kislorodda, ijobiy markazda reaksiyaga kirishadi. Metoksi guruhi uglerod 1 da paydo bo'lib, ko'priklarni cho'qqiga qadar 2 va 4 oralig'ida hosil bo'lishiga majbur qiladi, shuningdek hozirgacha qarshi- uglerod 3.
Bisomomonokarbokatsiya
Kimyoda "homo-" prefiksi a ni bildiradi gomolog, xuddi shu tarzda bitta, yoki ikkita qo'shimcha CHni o'z ichiga olgan birikma2-gruplar. Bishomo ionlarining umumiy jihati - a ga egalik qilish 1,4-sikloheksadien a o'rniga qo'ng'iroq qiling siklobutadien bitta.
Homo-atomlar bishomo-karbokatsiya orasidagi ko'priklar
Sp o'z ichiga olgan samolyotlar2 duragaylangan atomlar va ular bilan bog'langan atomlar
Bishomo-karbokatsiyani ajratib turadi
Ushbu ionning barqarorligi dastlab g'alati tuyulishi mumkin, chunki umuman halqaning kattalashishi piramidal tuzilish markazidagi orbitallar orasidagi bog'lanishni kamaytiradi. Bu erda sp2 duragaylash va natijada sp bilan bevosita bog'langan atomlarning tekisligi2 markazlari, bazal uglerodlarning p-orbitallarining tepalarini bir-biriga majbur qiladi va shu bilan apikal uglerodning o'tirishi uchun mustahkam asos yaratadi. Gomomatomlar orasidagi ko'prik yordamida konfiguratsiyani qat'iylashtirish, piramidaning asosini a ga aylantirish norbornadien, yanada barqaror tuzilishni yaratadi.
Dication
1-jadvalda keltirilgan natijalarga ko'ra, besh tomonlama piramidal karbokatsiya ikki valentli bo'ladi. Bu nazariy jihatdan tasdiqlangan[8] va Hogeveen tomonidan amaliy ishlar.[9][10] Bir nechta almashtirish usullari bilan tavsiflangan monokatsiyadan farqli o'laroq, diktsiya asosan uning geksametil hosilasi bilan o'rganiladi. Sintez boshlanadi hexamethyl Dewar benzol (birikma Men jadvalda 4) bilan reaksiyaga kirishish Cl2 5,6-dikloro-1,2,3,4,5,6-hexamethylbicyclo ichiga [2.1.1] hex-2-ene (birikma II 4-jadvalda). Ushbu birikmaning erishi ftorosulfat kislota diksiyani (tuzilishini) keltirib chiqaradi III 4-jadvalda).
 |  |  |
| Men: Men6-Barcha benzol | II: Me reaktsiyasi mahsuli6 Benzolni xlor bilan tozalang | III: piramidal mayish |
Ftorosulfonat kislota eritmasida piramidal ion borligi shundan dalolat beradi 1H- va 13C-NMR-spektri (5-jadval).
| Zichlik | 1H | 13CSingulet | 13CKvartet |
|---|---|---|---|
| 1 | 1.96 (lar) | 22,5 | - 2.0 |
| 5 | 2,65 (lar) | 126,3 | 10,6 |
Signallarni tayinlash ularning intensivligi va ko'pligiga asoslangan. Piramidal tuzilishni belgilash spektrlarning kuzatilgan soddaligiga asoslanadi: beshta teng C-CH3 guruhlar bitta ajoyib C-CH bilan birlashtirilgan3 guruh. Ushbu ma'lumotlardan molekulyar mavjudotni qurishning yagona usuli - bu besh qirrali piramida. Degeneratsiyalangan klassik yoki klassik bo'lmagan karbokatsiyalar o'rtasidagi tez muvozanatlar bekor qilinadi, chunki signallarning joylashuvi ushbu turdagi tuzilmalar uchun kutilgan qiymatlarga mos kelmaydi.[8]
[C] ning kristalli tuzilishi6(CH3)6]2+ (SbF6−)2 • HSO3F 2017 yilda olingan edi. Garchi apikal uglerod atomi heksakordinatsiyalangan bo'lsa ham, uglerodning tetravalans qoidasi hali ham bajarilmoqda. C-CH paytida3 bog'lanish uzunligi 1.479 (3) Å C-C yagona bog'lanish uchun odatiy holdir, qolgan beshta juda uzoq C-C masofalar 1.694 (2) -1.715 (3) a <1 ga bog'lanish tartibini bildiradi.[11]
Diksiyaning reaktsiyalari
| 6-rasm: Piramidal karbodikatsiya reaktsiyalari |
|---|
 |
|
Diksiyaning reaktsiyalari uch guruhga bo'linadi:[9][10]
- Issiqlik reaktsiyalari Geksametil bilan almashtirilgan diktsiya 40 ° C (104 ° F) gacha bo'lgan barqaror tuzilishdir. Yuqorida harorat reaktsiyasi paydo bo'ladi: a gidrid -ion olinadi, so'ngra a-ga qaytarilmas qayta tuzilish Meysenxaymer kompleksi florosulfonik kislota muhitida barqaror (qarang: 6-rasm, yuqori reaksiya).
- Zaryadlangan nukleofillar (gidrid, metoksid, gidroksid) qaytariladigan reaksiyaga kirishadi, natijada qo'lidagi nukleofildan bir xil 2,4-almashtirilgan trisikloga olib keladi [3.1.0.03,6] heksan derivatis, masalan: metoksid bilan: 2,4-dimetoksi-trisiklo [3.1.0.03,6] geksan hosil bo'ladi (qarang: 6-rasm, o'rta reaktsiya yo'li).
- Zaryadsiz nukleofillar (ominlar kabi trietilamin ) ion sifatida ikki gidrogenni qaytarib olinadigan asos bo'lib, aslida dimetilen hosilasini hosil qiladi. benzvalol (qarang: 6-rasm, pastki reaktsiya).
Belgilanishdagi boshqa almashtirish naqshlari
Bilan tiklanish reaktsiyasi hosilasi trietilamin boshqa o'rnini bosuvchi naqshlarga, so'ngra geksametilga yo'l taklif qiladi.[12] Ikkita bog'lanishning biri yoki ikkalasi ketonga oksidlanadi. Keyin keton an bilan reaksiyaga kirishadi organometalik birikma alkillangan gidroksidi ishlab chiqarish. Shu tarzda hosil bo'lgan birikmalar oksidlangan er-xotin bog'lanishlar soniga qarab bir yoki ikkita boshqa alkil guruhlariga ega. Qachon spirtli ichimliklar eritilgan ftorosulfat kislota, ular yana yangi piramidal ko'rsatmalarni keltirib chiqaradi. Ikkala metil bo'lmagan guruh ham bazal pozitsiyalarni egallaydi. Piramidal skeletdagi bir-birining pozitsiyasi hali ham metil guruhiga ega. 6-jadval ushbu topilmalarni umumlashtiradi.
 |  |  |  |  |
| Men: Et bilan reaksiya mahsuloti3N | II: Monoketon | III: alkillangan monoal spirt | IV: Piramidal ion FSOda birinchi marta eritilganda3H | V: Piramidal kation FSOda ikkinchi marta eritilganda3H |
 |  |  |  | |
| II: Diketon | III: alkillangan diol | IV: Piramidal ion FSOda birinchi marta eritilganda3H | V: Piramidal kation FSOda ikkinchi marta eritilganda3H |
Shu vaqtgacha ikki valentli piramidal ionning o'rnini bosish tartibi uning xatti-harakatlari uchun unchalik ahamiyatga ega emas. Turli xil ionlar bo'lsa, termal barqarorlik aniq farq qiladi V (6-jadval) o'rganiladi: -40 ° C (-40 ° F) da apikal etil bilan almashtirilgan ion 48 soat davomida barqarordir, ammo apikaldan hech qanday iz qolmagan iso-propil ioni endi aniqlanadi.
Tervalent va undan yuqori ionlar
Adabiyot tadqiqotlari paytida (1978 yil oxiri) uch valentli yoki undan yuqori piramidal kationlar to'g'risida hisobotlar bo'lmagan.
Izohlar va adabiyotlar
- ^ Stohrer, VD.; Hoffmann, R. (1972). "(CH) 5+, (CH) 5- va (CH) 4CO da bog'lanish cho'zilgan izomeriyasi va politopal qayta tuzilishi". J. Am. Kimyoviy. Soc. 94 (5): 1661–1668. doi:10.1021 / ja00760a039.
- ^ a b v d e S orbitani ko'rsatuvchi pastki satrda ko'rsatilgan tekislikka nisbatan nosimmetrikdir. An A ko'rsatilgan tekislik bo'yicha pastki simmetriyani tavsiflaydi.
- ^ a b Masamune, S .; Sakay M.; Ona, H. (1972). "(CH) tabiati5+ turlari. I. 1,5-dimetiltrisiklo eritmasi [2.1.0.02,5] pent-3-il benzoat ". J. Am. Kimyoviy. Soc. 94 (25): 8955–8956. doi:10.1021 / ja00780a078.
- ^ a b S. Masamune, S .; Sakay M.; Ona, H .; Jons, A.J. (1972). "(CH) tabiati5+ turlari. II. 3-gidroksigometrahedran hosilalarining karboniy ionini bevosita kuzatish ". J. Am. Kimyoviy. Soc. 94 (25): 8956. doi:10.1021 / ja00780a079.
- ^ Garchi Masamune o'zining amaliy natijalarini o'sha yili Shtrer va Xofmanning nazariy natijalari bilan namoyish qilsa-da, nazariy ishning natijalari aniq bo'lgan paytda Masamune o'z ishini tahrir qila olmagan.
- ^ Olax, G.A .; Donovan, D.J .; Prakash, G. (1978). "A, 1-dimetilsiklopropilkarbinil kationi". Tetraedr xatlari. 19 (48): 4779–4782. doi:10.1016 / s0040-4039 (01) 85729-4.
- ^ Masamune, S. (1975). "Kuchlangan tizimlarning ba'zi jihatlari. [4] Annulen va uning CH + qo'shilishi". Sof va amaliy kimyo. 44 (4): 861–884. doi:10.1351 / pac197544040861.
- ^ a b Xogeveen, X .; Kvant, P. V.; Postma, J .; van Duynen, P. Th. (1974). "Piramidal ko'rsatmalarning elektron spektrlari, (CCH)3)62+ va (CCH)62+". Tetraedr xatlari. 15 (49–50): 4351–4354. doi:10.1016 / S0040-4039 (01) 92161-6.
- ^ a b Xogeveen, X .; Kvant, P. V. (1974). "Kuchli kislotali eritmalardagi kimyo va spektroskopiya. XL. (CCH.)3)62+, g'ayrioddiy dication ". Amerika Kimyo Jamiyati jurnali. 96 (7): 2208–2214. doi:10.1021 / ja00814a034.
- ^ a b Xogeveen, X .; Kvant, P. V. (1973). "G'ayrioddiy strukturaning ajoyib barqaror dicikasini bevosita kuzatish: (CCH)3)62⊕". Tetraedr xatlari. 14 (19): 1665–1670. doi:10.1016 / S0040-4039 (01) 96023-X.
- ^ Malischevskiy, Morits; Seppelt, K. (2016-11-25). "Pentagonal-piramidal geksametilbenzolning dozasini C6 (CH3) 6 2+ ning kristalli tuzilishini aniqlash". Angewandte Chemie International Edition. 56 (1): 368–370. doi:10.1002 / anie.201608795. ISSN 1433-7851. PMID 27885766.
- ^ G. Giordano, G.; Xeldyueg, R .; Hogeveen, H. (1977). "Piramidal dicksiyalar. Bazal va apikal substituentlarni kiritish". J. Am. Kimyoviy. Soc. 99 (15): 5181–5183. doi:10.1021 / ja00457a050.