Piridin-N-oksidi - Pyridine-N-oxide

Piridin-N-oksid
Skelet formulasi
To'p va tayoqcha modeli
Ismlar
IUPAC nomi
Piridin-N-oksid
Boshqa ismlar
Piridin-1-oksid
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.010.705 Buni Vikidatada tahrirlash
UNII
Xususiyatlari
C5H5NO
Molyar massa95.101 g · mol−1
Tashqi ko'rinishiRangsiz qattiq
Erish nuqtasi 65 dan 66 ° C gacha (149 dan 151 ° F; 338 dan 339 K gacha)
Qaynatish nuqtasi 270 ° C (518 ° F; 543 K)
yuqori
Kislota (p.)Ka)0,8 (konjugat kislota)
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
tekshirishY tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Piridin-N-oksid bo'ladi heterosiklik birikma bilan formula C5H5YOQ. Ushbu rangsiz, gigroskopik qattiq moddalar oksidlanish hosilasidir piridin. Dastlab u yordamida tayyorlangan peroksid kislotalar oksidlovchi vosita sifatida.[1] Molekulasi tekis. Murakkab kamdan-kam hollarda oksidlovchi sifatida ishlatiladi reaktiv yilda organik sintez.[2] Bundan tashqari, a ligand yilda muvofiqlashtirish kimyosi.

Sintez va reaktsiyalar

Piridinning oksidlanishiga bir qator bilan erishish mumkin peratsidlar shu jumladan peratsetik kislota va perbenzoy kislotasi protonlangan lotinni beradigan reaktsiyada. Keyinchalik past bosim ostida isitish bilan ishlov berish kislotalarni kisloroddan chiqarib, neytral oksidni bo'shatish uchun gazlarni chiqaradi.[3] So'nggi paytlarda bildirilgan yondashuvlarga o'zgartirish kiritilgan Dakin reaktsiyasi yordamida karbamid -vodorod peroksid murakkab,[4] va oksidlanish natriy perborat[5] yoki, foydalanib metilreniy trioksidi (CH
3
ReO
3
) katalizator sifatida natriy perkarbonat.[6] Piridin N-oksid beshga teng kattalik buyruqlari piridinga qaraganda kamroq asosiy, ammo u a sifatida ajratilishi mumkin gidroxlorid tuzi, [C5H5Sintez orqali bildirilgan NOH] Cl Organik sintezlar:[3]

C5H5N + CH3CO3H → C5H5YO'Q · HOOCCH3
C5H5YO'Q · HOOCCH3 + HCl → [C5H5NOH] Cl + CH3CO2H

Sintezi bo'yicha katta ishlar amalga oshirildi N-oksidlar almashtirilgan piridin boshlang'ich materiallaridan va amin oksidi tizimlarining kimyoviy modifikatsiyalari bo'yicha,[7] piridinni xlorlash, shu jumladanN-oksid bilan fosfor oksikloridi bu 4- va beradi 2-xloropiridinlar.[8]

Xavfsizlik

Murakkab terini bezovta qiladi.[2]

Adabiyotlar

  1. ^ Mayzenxaymer, Yakob (1926). "Über Piridin-, Chinolin- und Isochinolin-N-oxyd ". Ber. Dtsch. Kimyoviy. Ges. (nemis tilida). 59 (8): 1848–1853. doi:10.1002 / cber.19260590828.
  2. ^ a b Kilenii, S. Nikolay; Muso, Jeyms J. (2015 yil 20 sentyabr). "PiridinN-oksid". Piridin N-Oksid. Organik sintez uchun reaktivlar entsiklopediyasi. John Wiley & Sons. p. 1. doi:10.1002 / 047084289X.rp283.pub2. ISBN  9780470842898.
  3. ^ a b Mosher, H. S .; Tyorner, L .; Carlsmith, A. (1953). "Piridin -N-oksid ". Org. Sintez. 33: 79. doi:10.15227 / orgsyn.033.0079.
  4. ^ Varma, Rajender S.; Nayker, Kannan P. (1999). "Karbamid − vodorod peroksid kompleksi: gidroksillangan aldegidlar va ketonlar (Dakin reaktsiyasi), nitril, sulfidlar va azotli getsotsikllar uchun qattiq oksidlovchi protokollar". Org. Lett. 1 (2): 189–192. doi:10.1021 / ol990522n.
  5. ^ McKillop, Aleksandr; Kemp, Dunkan (1989). "Natriy perborat yordamida qo'shimcha funktsional guruh oksidlanishlari". Tetraedr. 45 (11): 3299–3306. doi:10.1016 / S0040-4020 (01) 81008-5.
  6. ^ Jain, Suman L.; Jozef, Jomi K.; Sain, Bir (2006). "Uchinchi darajali azotli birikmalarning reniy katalizli yuqori samarali oksidlanishlari N-Kislorod manbai sifatida natriy perkarbonatdan foydalanadigan oksidlar ". Sinlett. 2006 (16): 2661–2663. doi:10.1055 / s-2006-951487.
  7. ^ Youssif, Shaker (2001). "Piridin kimyosining so'nggi tendentsiyalari N-oksidlar ". Arkivok: 242–268.
  8. ^ Scriven, E. F. V. (1984). "Piridinlar va ularning Benzo hosilalari: (ii) halqa atomlaridagi reaktivlik". Yilda Katritzki, Alan R.; Ris, Charlz Ueyn; Met-Kon, Otto (tahrir). Kompleks geterosiklik kimyo: geterotsiklik birikmalarning tuzilishi, reaktsiyalari, sintezi va ulardan foydalanish.. 2. Pergamon Press. 165-314 betlar. doi:10.1016 / B978-008096519-2.00027-8. ISBN  9780080307015.