Triflic kislota - Triflic acid
 | |||
| |||
| Ismlar | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC nomi Triflorometansülfonik kislota | |||
| Boshqa ismlar Triflic kislota | |||
| Identifikatorlar | |||
3D model (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA ma'lumot kartasi | 100.014.625  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
CompTox boshqaruv paneli (EPA) | |||
| |||
| |||
| Xususiyatlari | |||
| CF3SO3H | |||
| Molyar massa | 150.07121 g / mol | ||
| Tashqi ko'rinishi | Rangsiz suyuqlik | ||
| Zichlik | 1.696 g / ml | ||
| Erish nuqtasi | -40 ° C (-40 ° F; 233 K) | ||
| Qaynatish nuqtasi | 162 ° C (324 ° F; 435 K) | ||
| Tushunarli | |||
| Kislota (p.)Ka) | -14.7 (±2.0) [1] | ||
| Birlashtiruvchi taglik | Triflate anion | ||
| Xavf | |||
| Asosiy xavf | Kuchli kislota | ||
| NFPA 704 (olov olmos) | |||
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da). | |||
 tasdiqlang (nima bu   ?) | |||
| Infobox ma'lumotnomalari | |||
Triflic kislota, uchun qisqacha ism triflorometansülfonik kislota, TFMS, TFSA, HOTf yoki TfOH, a sulfan kislotasi kimyoviy CF formulasi bilan3SO3H. Bu eng kuchli biri kislotalar. Triflik kislota asosan tadqiqot sifatida a katalizator uchun esterifikatsiya.[2][3] Bu gigroskopik, rangsiz, ozgina yopishqoq suyuqlik va ichida eriydi qutbli erituvchilar.
Sintez
Triflorometansülfonik kislota sanoat tomonidan ishlab chiqariladi elektrokimyoviy florlash (ECF) ning metansülfonik kislota:
- CH3SO3H + 4 HF → CF3SO2F + H2O + 3 H2
Olingan CF3SO2F gidrolizlanadi va hosil bo'lgan triflat tuzi oldindan protonlanadi. Shu bilan bir qatorda, triflorometansülfonik kislota triflorometilning oksidlanishidan kelib chiqadisulfanilxlorid:[4]
- CF3SCl + 2 Cl2 + 3 H2O → CF3SO3H + 5 HCl
Triflik kislota tomonidan tozalanadi distillash dan triflic angidrid.[3]
Tarixiy
Triflorometansülfonik kislota birinchi marta 1954 yilda sintez qilingan Robert Haszeldine va Kidd quyidagi reaktsiya bilan:[5]
Reaksiyalar
Kislota sifatida
Laboratoriyada triflic kislota protonatsiyada foydalidir, chunki triflic kislotaning konjugat asosi nukleofil emas. Shuningdek, u kislotali titrant sifatida noaniq kislota-asosli titrlashda ishlatiladi, chunki u ko'plab erituvchilarda kuchli kislota sifatida ishlaydi (asetonitril, sirka kislotasi va boshqalar) bu erda keng tarqalgan mineral kislotalar (masalan, HCl yoki H2SO4) faqat o'rtacha darajada kuchli.
Bilan Ka = 5×1014, pKa −14.7±2.0,[1] triflic kislota a ga mos keladi superatsid. U o'zining ko'pgina foydali xususiyatlariga katta issiqlik va kimyoviy barqarorlikka ega. Ham kislota, ham uning konjuge asos CF3SO−
3sifatida tanilgan uchburchak, qarshilik ko'rsatish oksidlanish / qaytarilish reaktsiyalar, ko'pgina kuchli kislotalar esa oksidlanmoqda, masalan. perklorik yoki azot kislotasi. Triflik kislota undan foydalanishni tavsiya etishda substratlarni sulfanlamaydi, bu esa muammo bo'lishi mumkin sulfat kislota, ftorosulfat kislota va xlorosulfat kislota. Quyida HOTf bajaradigan prototipik sulfanizatsiya mavjud emas duchor:
- C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O
Triflik kislota nam havodan chiqadi va barqaror qattiq monohidrat CF hosil qiladi3SO3H · H2O, erish harorati 34 ° C.
Tuz va kompleks hosil bo'lishi
Triflat ligand labil bo'lib, uning past asosliligini aks ettiradi. Triflorometansülfonik kislota metall bilan ekzotermik reaksiyaga kirishadi karbonatlar, gidroksidlar va oksidlar. Illyustrativ - bu sintez Cu (OTf)2.[6]
- CuCO3 + 2 CF3SO3H → Cu (O3SCF3)2 + H2O + CO2
Xlorid ligandlari mos keladigan trifellarga aylantirilishi mumkin:
- 3 CF3SO3H + [Co (NH3)5Cl] Cl2 → [Co (NH.)3)5O3SCF3] (O3SCF3)2 + 3 HCl
Ushbu konvertatsiya 100 ° C darajasida toza HOTfda, so'ngra efir qo'shilganda tuzning yog'inlanishi bilan amalga oshiriladi.
Organik kimyo
Triflik kislota asil halolidlar bilan reaksiyaga kirishib, kuchli oksillovchi moddalar bo'lgan aralash triflat angidridlarni beradi, masalan. yilda Fridel - hunarmandchilik reaktsiyalari.
- CH3C (O) Cl + CF3SO3H → CH3C (O) OSO2CF3 + HCl
- CH3C (O) OSO2CF3 + C6H6 → CH3C (O) C6H5 + CF3SO3H
Triflik kislota aromatik birikmalarning sulfanilxloridlar bilan reaktsiyasini katalizlaydi, ehtimol sulfan kislotasining aralash angidrid vositachiligi orqali ham.
Triflik kislota neft sanoati uchun juda muhim bo'lgan alkenlarning yorilishi va alkenlarning alkillanishini o'z ichiga olgan boshqa Fridel-hunarmandchilikka o'xshash reaktsiyalarni kuchaytiradi. Ushbu triflik kislota hosil qiluvchi katalizatorlar tekis zanjir yoki ozgina tarvaqaylab uglevodorodlarni izomerlashda juda samarali. oktan darajasi neftga asoslangan yoqilg'ining.
Triflik kislota spirtli ichimliklar bilan ekzotermik reaksiyaga kirishib, efir va olefin hosil qiladi.
Suvsizlanish natijasida hosil bo'ladi kislota angidrid, triflorometansülfonik angidrid, (CF3SO2)2O.
Xavfsizlik
Triflik kislota eng kuchli kislotalardan biridir. Teri bilan aloqa kechiktirilgan to'qimalarni yo'q qilish bilan kuchli kuyishlarga olib keladi. Nafas olishda bu o'limga olib keladigan spazmlarni, yallig'lanishni va shish.[7]
Triflik kislota qo'shilishi qutbli erituvchilar xavfli bo'lishi mumkin ekzotermik.
Adabiyotlar
- ^ a b Trummal, A .; Lipping; L .; Kaljurand, I .; Koppel, I. A .; Leyto, I. "Suvdagi kuchli kislotalarning kislotaligi va dimetil sulfoksid" J. Fiz. Kimyoviy. A. 2016, 120, 3663-3669. doi:10.1021 / acs.jpca.6b02253
- ^ Xauells, R. D., Makkoun, J. D. (1977). "Triflorometansülfonik kislota va hosilalari". Kimyoviy sharhlar. 77 (1): 69–92. doi:10.1021 / cr60305a005.CS1 maint: bir nechta ism: mualliflar ro'yxati (havola)
- ^ a b Subramanian, L. R .; Martines, A. G.; Xanak, M.; Prakash, G. K. S .; Xu, J. (2006). "Triflorometansülfonik kislota". Organik sintez uchun reaktivlar entsiklopediyasi. John Wiley & Sons. doi:10.1002 / 047084289X.rt246.pub2. ISBN 0-471-93623-5.
- ^ Zigemund, G.; Shvertfeger, V.; Feiring, A .; Aqlli, B .; Behr, F .; Vogel, H .; McKusick, B. (2000). "Ftorli birikmalar, organik". Ullmannning Sanoat kimyosi ensiklopediyasi. John Wiley & Sons. doi:10.1002 / 14356007.a11_349.
- ^ Xasseldine, R. N .; Kidd, J. M. (1954). "Oltingugurtning perfloroalkil hosilalari. I. qism Triflorometansulfonik kislota". Kimyoviy jamiyat jurnali. 1954: 4228–4232. doi:10.1039 / JR9540004228.
- ^ Dikson, N. E.; Lawrance, G. A .; Lay, P. A .; Sargeson, A. M.; Taube, H. (1990). "Triflorometansülfonatlar va triflorometansülfonat-O komplekslar "deb nomlangan. Anorganik sintezlar. 28: 70–76. doi:10.1002 / 9780470132593.ch16. ISBN 978-0-470-13259-3.
- ^ "Triflorometansülfonik kislota MSDS". ChemCAS.