Voakamin - Voacamine

Voakamin
Identifikatorlar
	IUPAC nomi (6R, 6aR,7R,11S) -metil 7-etil-3 - ((2R,6S,8R,14S,E) -5-etiliden-14- (metoksikarbonil) -3-metil-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahidro-1H-2,6-metanoazecino [5,4-b] indol-8-yl) -2-metoksi-6,6a, 7,8,9,10,12,13-oktahidro-5H-6,9-metanopirido [1 ', 2': 1,2] azepino [4,5-b] indol-6-karboksilat;
CAS raqami	3371-85-5 ;
PubChem CID	11953931;
DrugBank	DB04877 ;
ChemSpider	30808559 ;
UNII	2Z504YT5AG;
ChEMBL	ChEMBL445022 ;
ECHA ma'lumot kartasi	100.020.139
Kimyoviy va fizik ma'lumotlar
Formula	C43H52N4O5
Molyar massa	704.912 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktiv rasm;
	Jilmayganlar CCC1CC2CC3 (C1N (C2) CCC4 = C3NC5 = CC (= C (C = C45) OC) C6CC 7C (C (CC8 = C6NC9 = CC = CC = C89) N (C / C7 = C / C) C) C) (= O) OC) C (= O) OC;
	InChI InChI = 1S / C43H52N4O5 / c1-7-24-15-23-20-43 (42 (49) 52-6) 39-27 (13-14-47 (21-23) 40 (24) 43) 29- 19-36 (50-4) 30 (17-34 (29) 45-39) 31-16-28-25 (8-2) 22-46 (3) 35 (37 (28) 41 (48) 51-) 5) 18-32-26-11-9-10-12-33 (26) 44-38 (31) 32 / h8-12,17,19,23-24,28,31,35,37,40, 44-45H, 7,13-16,18,20-22H2,1-6H3 / b25-8- / t23-, 24 +, 28-, 31 +, 35-, 37-, 40-, 43- / m0 / s1 ; Kalit: VCMIRXRRQJNZJT-XBBWQDJOSA-N ;
	(bu nima?) (tasdiqlash)

Voakamin, shuningdek, eski ismlar bilan tanilgan voakanginin va vokamin, tabiiy ravishda yuzaga keladi dimerik indol alkaloid ning sekologanin turi, shu qatorda bir qator o'simliklarda uchraydi Voacanga africana va Tabernaemontana divaricata.

U sifatida foydalanish uchun tasdiqlangan bezgakka qarshi preparat bir nechta Afrika mamlakatlarida.^[1]

Voakamin eksponatlari kannabinoid CB1 retseptorlari antagonistik faoliyat.^[2]

Kimyoviy tuzilishi

Voakaminning mutlaq stereokimyoviy konfiguratsiyasi to'g'risida juda ko'p chalkashliklar mavjud va dastlab nashr etilgan mutlaq tuzilishni keyinchalik qayta ko'rib chiqish kerak edi.^[3]^[4]

Toksikoz / salbiy ta'sir / yon ta'sir

Voakamin yuqori dozada gipertenziya keltirib chiqarishi mumkin.^[5]

Adabiyotlar

^ "Voakamin". DrugBank. Kanada sog'liqni saqlash tadqiqot institutlari.
^ Kitajima M, Iwai M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y, Iida M, Yabushita H, Takayama H (aprel 2011). "Kannabinoid CB1 retseptorlari antagonistik faolligi bilan indol alkaloidlarini kashf etish". Bioorganik va tibbiy kimyo xatlari. 21 (7): 1962–4. doi:10.1016 / j.bmcl.2011.02.036. PMID 21376588.
^ Kutney JP, Brown RT, Piers E (1966 yil mart). "Iboga alkaloidlarining mutlaq konfiguratsiyasi". Kanada kimyo jurnali. 44 (5): 637–9. doi:10.1139 / v66-087.
^ Kutney JP, Fuji K, Treasurywala AM, Fayos J, Klardi J, Scott AI, Wei CC (1973). "(+) - Koronaridin gidrobromidining tuzilishi va mutlaq konfiguratsiyasi. Iboga alkaloidlarining mutlaq konfiguratsiyasi to'g'risida sharh". J. Am. Kimyoviy. Soc. 95 (16): 5407–5409. doi:10.1021 / ja00797a049.
^ Leeuenberg AJ (1985). "oacanga, (Apocynaceae), uning taksonomiyasi, fitoximiyasi, etnobotaniyasi va farmakologiyasini ko'rib chiqish". Agric. Univ. Vagenigen. 85-3 betlar.

[1] "Voakamin". DrugBank. Kanada sog'liqni saqlash tadqiqot institutlari.

[2] Kitajima M, Iwai M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y, Iida M, Yabushita H, Takayama H (aprel 2011). "Kannabinoid CB1 retseptorlari antagonistik faolligi bilan indol alkaloidlarini kashf etish". Bioorganik va tibbiy kimyo xatlari. 21 (7): 1962–4. doi:10.1016 / j.bmcl.2011.02.036. PMID 21376588.

[3] Kutney JP, Brown RT, Piers E (1966 yil mart). "Iboga alkaloidlarining mutlaq konfiguratsiyasi". Kanada kimyo jurnali. 44 (5): 637–9. doi:10.1139 / v66-087.

[4] Kutney JP, Fuji K, Treasurywala AM, Fayos J, Klardi J, Scott AI, Wei CC (1973). "(+) - Koronaridin gidrobromidining tuzilishi va mutlaq konfiguratsiyasi. Iboga alkaloidlarining mutlaq konfiguratsiyasi to'g'risida sharh". J. Am. Kimyoviy. Soc. 95 (16): 5407–5409. doi:10.1021 / ja00797a049.

[5] Leeuenberg AJ (1985). "oacanga, (Apocynaceae), uning taksonomiyasi, fitoximiyasi, etnobotaniyasi va farmakologiyasini ko'rib chiqish". Agric. Univ. Vagenigen. 85-3 betlar.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Identifikatorlar

IUPAC nomi (6R, 6aR,7R,11S) -metil 7-etil-3 - ((2R,6S,8R,14S,E) -5-etiliden-14- (metoksikarbonil) -3-metil-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahidro-1H-2,6-metanoazecino [5,4-b] indol-8-yl) -2-metoksi-6,6a, 7,8,9,10,12,13-oktahidro-5H-6,9-metanopirido [1 ', 2': 1,2] azepino [4,5-b] indol-6-karboksilat
CAS raqami	3371-85-5^N
PubChem CID	11953931
DrugBank	DB04877^N
ChemSpider	30808559^N
UNII	2Z504YT5AG
ChEMBL	ChEMBL445022^N
ECHA ma'lumot kartasi	100.020.139
Kimyoviy va fizik ma'lumotlar
Formula	C₄₃H₅₂N₄O₅
Molyar massa	704.912 g · mol⁻¹
3D model (JSmol )	Interaktiv rasm
Jilmayganlar CCC1CC2CC3 (C1N (C2) CCC4 = C3NC5 = CC (= C (C = C45) OC) C6CC 7C (C (CC8 = C6NC9 = CC = CC = C89) N (C / C7 = C / C) C) C) (= O) OC) C (= O) OC
InChI InChI = 1S / C43H52N4O5 / c1-7-24-15-23-20-43 (42 (49) 52-6) 39-27 (13-14-47 (21-23) 40 (24) 43) 29- 19-36 (50-4) 30 (17-34 (29) 45-39) 31-16-28-25 (8-2) 22-46 (3) 35 (37 (28) 41 (48) 51-) 5) 18-32-26-11-9-10-12-33 (26) 44-38 (31) 32 / h8-12,17,19,23-24,28,31,35,37,40, 44-45H, 7,13-16,18,20-22H2,1-6H3 / b25-8- / t23-, 24 +, 28-, 31 +, 35-, 37-, 40-, 43- / m0 / s1^N Kalit: VCMIRXRRQJNZJT-XBBWQDJOSA-N^N
^NY (bu nima?) (tasdiqlash)