Fenilfosfin - Phenylphosphine

Fenilfosfin
Fenilfosfin-2D-skeletal.png
Fenilfosfin-3D-vdW.png
Ismlar
IUPAC nomi afzal
Fenilfosfan
Boshqa ismlar
Fenilfosfin
Monofenilfosfin
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.010.297 Buni Vikidatada tahrirlash
EC raqami
  • 211-325-4
UNII
Xususiyatlari
C6H5PH2
Molyar massa110,09 g / mol
Tashqi ko'rinishiRangsiz suyuqlik
Hidiaxloqsizlik
Zichlik1,001 g / sm3
Qaynatish nuqtasi 160 ° C (320 ° F; 433 K)
Xavf
R-iboralar (eskirgan)R11, R17, R23 / 24/25, R36 / 37/38, R48 / 20, R62, R65, R67, R51 / 53
S-iboralar (eskirgan)S16, S26, S36 / 37/39, S45, S62
NIOSH (AQSh sog'lig'iga ta'sir qilish chegaralari):
PEL (Joiz)
yo'q[1]
REL (Tavsiya etiladi)
C 0,05 ppm (0,25 mg / m.)3)[1]
IDLH (Darhol xavf)
N.D.[1]
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
☒N tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Fenilfosfin bu fosfor organik birikmasi kimyoviy formulasi C bilan6H5PH2. Bu fosfor analogidir anilin. Boshqalar singari birlamchi fosfinlar, fenilfosfin kuchli penetratsion hidga ega va yuqori darajada oksidlanadi. U asosan boshqa fosfor organik birikmalarining kashfiyotchisi sifatida ishlatiladi. U a funktsiyasini bajarishi mumkin ligand yilda muvofiqlashtirish kimyosi.[2]

Sintez

Fenilfosfinni kamaytirish orqali ishlab chiqarish mumkin diklorofenilfosfin efirda lityum alyuminiy gidrid bilan:

LiAlH4 + 2C6H5PCl2 → 2C6H5PH2 + Li+ + Al3+ + 4Cl

Ushbu reaktsiya a ostida amalga oshiriladi azotli atmosfera kislorod bilan bog'liq yon reaktsiyalarni oldini olish uchun.[3]

Reaksiyalar

Fenilfosfinning havo bilan oksidlanishi oksidi beradi.[3]

C6H5PH2 + O2 → C6H5P (OH)2

Sintetik oraliq moddasi sifatida qiziqish uyg'otadigan Bis (2-siyanoetilfenil) fosfinni fenilfosfindan bazal-katalizlangan holda olish mumkin. allilik akrilonitrilga qo'shimcha.

C6H5PH2 + 2CH2= CHCN → C6H5P (CH2CH2CN)2

Bis (2-siyanoetilfenil) fosfin 1-fenil-4-fosforinanon uchun asosli tsiklizatsiya va keyinchalik gidroliz orqali foydali kashshof hisoblanadi. Fosforinononlardan alkenlar, ominlar, indollar va ikkilamchi va uchlamchi spirtlarni kamaytirish yo'li bilan tayyorlash uchun foydalanish mumkin, Grignard va Reformatskiy reaktivlari.[4]

Fenilfosfin ko'plab metall komplekslari bilan reaksiyaga kirishib, komplekslar va klasterlar beradi.[5] Bu ko'prikning kashfiyotchisi fosfiniden ligand ma'lum klasterlarda.

2 (C6H5)2MCl + C6H5PH2 + 3 (C2H5)3N → ((C6H5)2M)2Kompyuter6H5 + 3 (C2H5)3N • HCl

Fenilfosfinning polimerlarni sintez qilishda foydalanishi ham mavjud. Radikal tashabbuslar yoki ultrabinafsha nurlanishidan foydalanib, fenilfosfinning 1,4-divinilbenzol yoki 1,4-diizopropenilbenzolga ko'p qo'shilishi o'z-o'zini o'chirish xususiyatiga ega bo'lgan fosforli polimerlarni hosil qiladi. Polistirol va polietilen kabi yonuvchan polimerlar bilan aralashtirilganda aralash polimer olovga chidamli xususiyatlarni namoyish etadi.[6]

Adabiyotlar

  1. ^ a b v Kimyoviy xavf-xatarlarga qarshi NIOSH cho'ntak qo'llanmasi. "#0501". Mehnatni muhofaza qilish milliy instituti (NIOSH).
  2. ^ Svara, Yurgen; Weferling, Norbert; Hofmann, Tomas "Fosfor birikmalari, organik" Ullmannning Sanoat kimyosi entsiklopediyasida. John Wiley & Sons, Inc., 2008 yil. doi:10.1002/14356007
  3. ^ a b Fridman, Leon D.; Doak, G. O. (1952). "Benzenefosfonil dikloridning kamayishi". Amerika Kimyo Jamiyati jurnali. 74 (13): 3414–3415. doi:10.1021 / ja01133a504.
  4. ^ Snayder, Teodor E.; Morris, Don L.; Srivastava, K. C .; Berlin, K. D. (1988). "1-Fenil-4-Fosforinonon". Organik sintezlar.; Jamoa hajmi, 6, p. 932
  5. ^ Shumann, Gerbert; Shvabe, Piter; Stelzer, Othmar (1969). "Organogermil, stannyl va plumbilfosfin". Chemische Berichte. 102 (9): 2900–2913. doi:10.1002 / cber.19691020904.
  6. ^ Obata, Takatsugu; Kobayashi, Eichi; Aoshima, Sadaxito; Furukava, Djunji (1994). "Asosiy zanjirda fosfor atomini o'z ichiga olgan yangi chiziqli polimerlarni radikal polyaddition orqali sintez qilish: 1,4-divinilbenzol yoki 1,4-diizopropenilbenzol bilan fenilfosfin polimerlari qo'shilishi va ularning xususiyatlari". Polimer fanlari jurnali A qism: Polimerlar kimyosi. 32 (3): 475–483. doi:10.1002 / pola.1994.080320309.